诸葛亮一直是在撺掇刘备夺取荆州，刘备也有这个心，不然也不会一直和荆州的地方势力勾勾搭搭，甚至介入刘表儿子刘琦和刘琮争夺继承权的争斗。由此可见，刘表有意将荆州让与刘备的说法很靠不住，既然他不惜为了刘琮犯夺嫡立庶的规矩，如何肯为一个刘备来放弃自己的爱子刘琮呢？
等到建安十三年七月，曹操旌麾南指，刘表惊惧而死，刘琮投降。失去了战略后方的刘备只有逃走一途，临走的时候不免要裹胁新野的老百姓，向东南直奔战略要地江陵。三国时，中国的人口锐减，人是和黄金一样的宝贝。不想曹操率领铁甲军，一日一夜强行军三百余里，从南迂回邀击刘备。五千曹操的铁甲军在当阳长阪大破刘备“众十余万”的乌合之众，刘备和张飞、赵云、诸葛亮等引几十骑向东北方向的汉津逃跑，被十几万老百姓阻隔的曹军追之不及。
至此，荆州要冲被曹操所占领。诸葛亮的“隆中对”眼看就要破产，刘备在盘算的是往哪里跑。而不甘心自己的“酒桌对”就此泡汤的鲁肃，带着孙权的密信来到了刘备的败军之中，使刘备下定了投靠孙权的决心。鲁肃带上诸葛亮去孙权那里把事情敲定。
在樊口翘首以待的刘备，终于盼来了周瑜带领的东吴水军，想吃颗定心丸的刘备以犒劳为名宴请周瑜，却遭到周瑜的拒绝，让他想见面就到东吴的军中。此刻的刘备想来是很懊恼的，不知道他想没有想到自己当初对许汜：“如小人，欲卧百尺楼上，卧君于地”的湖海之士的豪气。有求于人的刘备只有低声下气地去见少年得志的周瑜，谁让周瑜现在是他救命的稻草呢？在得知周瑜只带了三万兵马的时候，刘备更是百感交集，既担心周瑜失败，又想快意地看到这个不把他放在眼里的青年将领吃亏。于是，刘备就在夏口采取观望态度，在曹操赤壁兵败后，这种犹豫的态度使他在追击曹操方面大大落后于周瑜，抢荆州的地盘的速度上也大大地落后于东吴了。因此在荆州的失意士大夫对他进行投奔的时候，他竟然到了没有地方进行安排的窘境，只好上门去求孙权让周瑜划拨一块地盘给他，顺便当了东吴的上门女婿，冒险到东吴迎娶女权主义者孙尚香，完成了农民企业家娶女大学生的过程。
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