凭借优异的表现，奥巴马得以参加社区职位的竞选，他在百忙之中抽出点时间去华盛顿找自己同父异母的兄弟罗伊聊聊。罗伊看上去比照片里胖了不少，他把这全归咎于美国的高热快餐。但是不难发现罗伊的形貌与老巴拉克出奇的相似，简直就是一个模子印出来的。除了相貌以外，罗伊还和父亲有另外一个共同点，就是奇差无比的车技，在开车去吃晚饭的路上，曾经两次差点撞车。
聊到个人生活的时候，罗伊告诉奥巴马自己可能快要离婚了。现任妻子忍受不了他从老爷子那里遗传来的恶习，罗伊酗酒成性，与老巴拉克相比有过之而无不及。他还讲了些关于父亲的故事，其中有些奥巴马已经听奥玛讲述过了。但罗伊对老巴拉克的看法，奥巴马还是第一次了解。
罗伊觉得自己从来都与父亲的期望相距甚远。罗伊学习成绩优异，巴拉克对他抱有很高的期望，这样热切的期望有时候会变成一种带有强迫性的渴望。罗伊要是在学校考试中没拿第一，老巴拉克就会不高兴。父亲一直都把罗伊的成绩当做骄傲的资本，他希望自己的儿子是最好的。可是在罗伊看来，一个整天喝酒的穷光蛋有什么资格要求自己的儿子一定要是最好的？
父亲死后，家里曾经因为遗产的归属争得不可开交，最后大部分交给了罗伊处理。他要负担自己同父异母兄弟（不是奥巴马）的学费以及奥玛出嫁时的花销。罗伊在大卫死后曾经万念俱灰，毕竟兄弟俩是一起长大的，突如其来的噩耗让他难以接受。自那以后罗伊变了，他酗酒打架，为了逃避残酷的现实甚至搬到美国。
奥巴马回到了芝加哥，对他来说，生活不仅要继续，还酝酿着转变。他告诉自己高中时期的同学鲍比·提特康姆（bobby titcomb），帮助穷人们的唯一办法是拿起法律的武器同那些有权有势的人做斗争。
同时，奥巴马意识到黑人教堂的巨大作用，它对于黑人群体来说意义非凡。对于部分黑人来讲，不去教堂几乎等同于把自己和社会割裂开来。教堂不仅仅是一个人们获得精神指引的地方，更是让那些从未进过学校的人接受教育的地方。在这里，每周都有专人讲述黑人的历史，而不仅仅是一年一次。美国黑人的传统文化也在这里传承。无论贫富、教育程度，来者不限，人们的生命在这里都是平等的。任何人如果想孤立他们中的任何一个，都会被视做对所有人的冒犯。这就是黑人教堂教导的课程。
牧师耶利米·耐特（jeremiah ht）曾在三一联合基督教会（trinity united church of christ）的晨祷上发表过名为《无畏的希望》（the audacity of hope）的演讲，希望藉此引导教众透过失望的迷雾，寻觅希望的星光。耶利米·耐特用以激励大家的话语掷地有声——“膝行而前，至死方休。”虽然当时奥巴马还不是这个教会的信徒，但这个鼓舞人心的句子仿若一个低沉却又有力的声音，在他的耳畔不断回响，愈见清晰。
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