在《脖子上的安娜》、《醋栗》和《姚内奇》中，契河夫无情地鞭挞现实生活的庸俗和丑恶。这些作品中的主人公最后都堕落成为渺小、可怜而又可鄙的人。作品揭露了他们灵魂的毁灭及其社会原因，表明：这样的生活不能再继续下去了。这种强烈的呼声后来明显地表现在《套中人》和《新娘》中。《套中人》借讲故事人之口喊出，“不能再这样生活下去啦！”而《新娘》中上层社会的少女娜嘉摆脱了家庭的小圈子，勇敢地走向新生活，实现了契河夫的进步理想。
作为戏剧改革者，契河夫这时期的戏剧创作达到了内容与形式的完美统一。《海鸥》是一部颇为别致的剧本。它描写了三个性格不同的艺术家的不同命运，通过他们不同的生活道路，批判了庸俗的生活态度和意志薄弱者，赞扬了女演员尼螂勇于面对艰难现实的不屈精神和不断追求的坚定信念。然而，受伤的海鸥要想战胜残酷的现实将是多么艰难！继《海鸥》之后的《万尼亚舅舅》和《三姊妹》，内容仍是在社会恶势力摧残下的知识分子生活，但里面却有了明朗乐观的色调，万尼亚舅舅已经觉醒，三姊妹虽然孤单、悲伤，但没有失去最主要的东西——对生活、对未来的信心。
《樱桃园》是契河夫最后一部剧作，通过一个破落的地主家庭拍卖祖传樱桃园的故事，表现了俄国贵族阶级的没落、资产阶级的兴起、社会的动荡和作家对新生活的向往。在剧中，契河夫塑造了平民知识分子特罗菲莫夫和贵族拉涅夫斯卡雅的女儿安尼雅两个年轻人的形象。作家把未来的希望寄托在他们身上.让他们呼出了自己的心声：“我们要开辟一个新的花园，比这个还要美丽。”“永别了，旧生活！”“欢迎你，新生活！”尽管作家对未来的认识还是朦胧的，但这声音充满了他对祖国的热爱和对未来的憧憬，也是身患重病的作家在告别人世时发自肺腑的声音。《樱桃园》是一部既忧伤又欢快的剧本，它象征着俄国的过去、现在和未来，是俄国资本主义迅速发展、贵族庄园彻底崩溃的特定历史条件下的产物。
契河夫出身小资产阶级家庭，具有民主主义和人道主义思想。他一生都向往民主，追求自由，是一个反对奴役制度，追求美好生活的现实主义大师。他能跟随时代步伐，抓住社会的主要矛盾，反映各阶层人们的思想和生活，通过创作探索人生的道路。他的作品暴露社会弊端，批评人民的缺点和不良习气，带有哀伤和灰暗的色彩。这正是他的责任心和道德感的表现。他觉得他有责任告诉人们应当怎样生活。他热爱祖国和人民，热爱大自然，沤歌正义，鞭挞丑恶，追求未来，乐观向上，这是他思想的主旋律，也是他创作的精髓。
契柯夫的作品善于以日常生活为题材，通过平凡的现象，揭示深刻的生活哲理，朴素无华，真实可信。其次，结构精巧，内涵丰富，发人深思。结尾常是开放性的，给读者创造广阔的想象空间。第三，风格独特。讽刺小说幽默辛辣，新颖活泼，短小精悍，笔意深远。社会心理小说抒情性浓郁，富于哲理，善于通过细节和言行揭示人物的内心活动、精神状态和性格特征。共同的特点是含蓄、朴素、简练，具有强烈而深沉的艺术魅力。第四，语言简洁明了，词汇丰富，比喻新鲜，富于节奏感。
契河夫又是新型戏剧的创造者。内容上，他暴露和鞭挞腐朽庸俗的社会生活，赞美人心灵的美好和对劳动的热爱，憧憬祖国的未来，改变了当时舞台戏剧空洞无物、庸俗无聊的状况。艺术上，契河夫大胆突破了死板陈旧的戏剧形式，创造了崭新的戏剧表现方法，他的戏剧已初露20世纪现代意识的端倪。首先，他不刻意追求戏剧**，而是把戏剧事件“平凡化”、“生活化”，从平凡的事物中揭示出深藏的、隐蔽的力量和它的戏剧性，使其具有丰富而深刻的“潜台词”。其次，契河夫戏剧的背景具有象征意义。他善于借助道具、布景、灯光和声响，揭示人物的精神世界，具有浓郁的抒情性。第三，契河夫戏剧中人与环境的冲突是主要的、永恒的，剧中的矛盾带有持续性。所以他的剧本没有标定的开端和明确的结尾，它就像生活的河流j；；流不息，没有止境。第四，契河夫的戏剧朴素无华，寓意深刻，既表现了生活的真实，又具有理想色彩。其语言优美、凝练而又富于哲理，对白极具个性化。
短篇小说《套中人》（1898）是契河夫的代表作。作品塑造了一个旧制度的卫道士、新事物的反对者的典型——中学希腊语教员别里科夫。这个典型形象是以作家中学时的学监季雅科诺夫为模特的。60年代末70年代初，俄国学校的各种规章制度十分严苛，沙皇政府为防止学生受到民主进步思潮的影响，用沉重的课业来压学生，同时派学监随时监视学生的品行。学校里拍马告密成风，弄得人人自危。《套中人》就取材于塔甘罗格中学的生活，因循守旧、暴戾成性的学监季雅科诺夫就成为别里科夫的原型。后来作者又接触过不少季雅科诺夫式的人物。在**制度即将崩溃的90年代，俄国知识分子中普遍存在着因循守旧和庸俗习气。在作家所接触的人中，的确有在晴天穿套鞋、带阳伞，总爱穿着竖起领子的厚大衣的“套中人”。别里科夫的形象在契河夫心中已孕育了20多年，它有深厚的生活基础。90年代，契河夫深感改造现实的必要，因而塑造了这一憎恨、拒绝新事物，阻挡社会前进的！日制度卫道士的典型。这个形象是80年代初期的普里希别叶夫中士艺术形象的进一步升华。
在小说中，作者充分揭露和抨击了别里科夫这种！日制度卫道士的反动性和危害性，他的两句口头禅：“千万别闹出什么乱子来啊！”和“已经禁止，不许多说！”也正是这个时代的标志。同时，作者还反映了90年代出现的民主运动，塑造了善于思索的伊凡·伊凡内奇的形象。通过他，作者表露了对现实生活的不满，喊出“不能再这样生活下去啦！”契河夫以卓越的艺术形象向人们证明：别里科夫们的命运该结束了，俄国社会的变革就要到来。这种崭新的社会情绪是契河夫后期创作的一个宝贵特点和伟大之处。
《套中人》里的中心人物别里科夫是一个性格古怪、思想保守、多疑胆怯和自私虚伪的人。他害怕井屈从反动势力，反对一切新生事物。为了避免外来灾祸和保全自己，他尽可能与外部世界隔绝，即使在最晴朗的天气里外出，他也要穿上雨鞋，带上雨伞，穿上暖和的棉大衣，用黑眼镜挡住眼睛，用棉花堵住耳朵，坐上马车也要支起车篷。就是他的许多物品，如雨伞、表、小刀等也都装在各自的套子里。为了在政治上平安无事，别里科夫把他的思想也极力藏在一个套子里。他的口头禅是“千万别闹出什么乱子来”。凡是政府禁止的事，他都一清二楚，凡是违反法令、脱离常规、不合规矩的事，虽然与他毫不相干，都惹得他闷闷不乐，动不动就向上司汇报。他从屈从反动派到适应反动派的需要，最后变成了沙皇统治的卫道士。别里科夫自私透顶的利已主义本质和令人厌恶的怯懦灵魂，使他成为一个胆小多疑和凶狠恶毒的双重性格的人。契河夫以较多的笔墨刻画了别里科夫性格中凶狠的一面。他经常用“纯粹套子式的论调”压得老师们透不过气来，就连校长也怕他。他甚至“把整个中学辖制了足足15年”！“全城都受他辖制呢”！
在作品中，契河夫还通过别里科夫的婚事进一步揭示他的性格特征。别里科夫在人们的怂恿下终于产生了应该结婚的念头，而结婚的念头不仅没使别里科夫振奋，反而使他心惊肉跳，惶惶不可终日。他怕尽义务，怕负责任，怕惹出麻烦来。这种自私和怯懦使他丧失了普通人的品格和追求，最后可悲地结束了自己的生命。
别里科夫的形象具有深刻的批判意义和认识价值。作家在这个典型里概括了那些由自私、怯懦、丧失人格，屈从反动势力，进而堕落成为反动势力帮凶的人们的一般特征。透过这个形象，我们既看到了沙皇统治的残酷，也看到了一些知识分子的自私、软弱和妥协性，还看到了俄国社会必须改造的迫切性。在作品结尾，契河夫通过伊凡·伊凡内奇大声疾呼：“不能再这样生活下去啦！”这是贯穿于契河夫许多作品中的呼声，表现了他彻底埋葬旧生活的愿望和对新生活的呼唤。
《套中人》充分体现了契河夫短篇小说的特色。
第一，小说结构精巧，采用了故事套故事的结构方式。主要的故事情节是以作品中人物讲故事的方式叙述出来的，并通过讲故事的人对别里科夫进行抨击，显得更加真实、生动。
第二，夸张和讽刺的妙用。作者运用漫画式的夸张和幽默讽刺的手法塑造别里科夫的形象，使读者对这个人物的外表、装束、语言行动、生活习惯、精神状态感到既滑稽可笑，又可增可恨。
第三，语言简洁生动，富于个性化。契河夫以简洁生动的语言描述了讲故事和听故事的两个猎人的肖像和性格特征，生动地勾画了两个猎人月夜闲谈的环境，使读者有身临其境之感，增强了作品的真实性和艺术感染力。
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