梁实秋40岁以后着力较多的是散文和翻译。散文代表作《雅舍小品》从1949年起20多年共出4辑。30年代开始翻译莎士比亚作品，持续40载，到1970年完成《莎士比亚全集》的翻译，计剧本37册，诗3册。晚年用7年时间完成百万言著作《英国文学史》。
文华1927年，梁实秋在上海主编《时事新报》副刊《青光》。当时一家小报连载《乡下人到上海》，对外地人极尽挖苦之能事。梁看到后，用化名写了《上海人到纽约》，以彼之道反制彼身，每日在《青光》上连载，直至《乡下人到上海》偃旗息鼓为止。
梁实秋一生坚持文学应反映最基本的人性，他的《雅舍小品》便是如此。当《雅舍小品》最初发表在报刊上时，朱光潜便致函祝贺说：“大作《雅舍小品》对于文学的贡献在翻译莎士比亚的工作之上。”
最初，梁实秋以笔名“子佳”发表《雅舍小品》。刘士英告诉梁，他在重庆沙坪坝的一家餐馆吃饭，听见邻桌几位教授在讨论梁的《雅舍小品》，其中一位叫徐仲年的教授大声说：“你们说子佳是梁实秋，这如何可能？看他译的莎士比亚，文字总嫌有点别扭，他怎能写得出《雅舍小品》那样的文章？”
《雅舍小品》是梁实秋作为散文家的奠基之作，也是其圆熟之作。作品写自1940年上半年，时国难连天，身居后方的梁实秋也置身其中。自幼家境优渥的梁实秋，此时贫病交加，过着一种苦日子。原本深受生活款待的梁实秋，此时才体会到生活的真味。他在重庆山城，偶得《闲暇》，便要蛰居《雅舍》，怀抱《孩子》，谈《女人》论《男人》，还请了《客》人看《脸谱》，偶谈《幽默》，乃总结出《骂人的艺术》。信笔写来，别是一番风味。其中的殿军之作《雅舍》最能见出作者的名士风度和性情。此文文字颇美，饶有知堂精髓。梁实秋饱受众家激赏，几乎所有论及梁实秋的文章均要从中引上三两句，似乎舍此难尽梁氏风采。
自1949年梁实秋的《雅舍小品》在台湾出版后，一版再版，到1975年，已经达到三十二版，至今已经有五六十版次，创造了散文出版的神话。
忧国1937年7月28日，北京城陷入日军的铁蹄之下。面对江山易帜，作为一个最具中国性的文人，梁实秋的内心无疑非常沉痛，亡国之恨如刀刻般留在他心头。“国破山河在”，北京的土地依旧那般炽热，故宫还是那样辉煌，天空还是那样湛蓝，但这所有的一切都不再属于中国。此时，梁实秋内心的情绪又岂是屈辱或悲愤等词语所能表达的，在强烈的情感面前，语言是贫乏的，更是无力的。北京沦陷之日，梁实秋涕泣着对大女儿梁文茜说：“孩子，明天你吃的烧饼就是亡国奴的烧饼了。”
北京沦陷之后，梁实秋首先面临着的一个难题就是走或留的两难选择，走亦难，留亦难。走，意味着要抛妻别子，远离年迈的父母，任由他们在日军的铁蹄下浮沉；留，则又意味着要忍受亡国奴的耻辱，甘当日军铁蹄下的顺民。考虑再三，梁实秋最终还是决定只身逃离北京，为抗战效力。梁实秋后来百感交集地回忆说：“烽火连天，割离父母妻子远走高飞，前途渺渺，后顾茫茫。这时候我联想到‘出家真非易事，确是将相所不能为’。然而我毕竟这样做了。”离家前夕，梁实秋匆忙告别父母，简单交代了一下家事，念及前途渺茫，梁实秋还立下了一份遗嘱。对于为什么要离开北京以及此后自己的打算，后来梁实秋回忆说：“我们（梁实秋、罗隆基等人）愿意共赴国难。离开北平的时候我是写下遗嘱才走的，因为我不知道我此后的命运如何。我将尽我一份力量为国家做一点事。”
平津火车开通后，梁实秋和叶公超等人乘第一班火车逃离北平前往天津。
到达天津后，梁实秋寓居在时任《益世报》总编辑的清华同学罗隆基家中。两人时刻关注着中日战争的形势，梁实秋日后回忆两个“书呆子”在那些日子里的表现说：“努生（即罗隆基）有一幅详细的大地图，他用大头针和纸片制作好多面小旗，白的代表日寇，红的代表我军，我们每天晚上一面听无线电广播，一面按照当时战况将红旗白旗插在地图上面。令人丧气的是津浦线上白旗咄咄逼人，红旗步步后退。我们紧张极了，干着急。”战争形势严峻，两个“书呆子”面对“图战”，唯有相与扼腕，低首叹息。
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