26日下午，778名日本军人（包括一些伤兵）登船，占据了船前部甲板的大部分好位置。
27日上午8点10分，里斯本丸满载1816名英军战俘、700多名日本士兵、部分英国侨民和1676吨布匹、食品等物资，从香港出发，向东北方向的日本九州门司港航行。也许是因为得意忘形，也许是由于护航能力不足，日军并没有派军舰护送。
里斯本丸起航了。甲板上，即将回国与亲人见面的日军官兵，个个兴高采烈，有的挥手向香港招手，有的把面包捏碎，撒向海面，观赏着海鸥们掠水争抢。而闷热的船舱内，英军俘虏无法同时躺下，许多人只能穿着裤衩、背心，站立在摇摇晃晃的里斯本丸上。他们神情沮丧，不知道前面的里程是凶是吉。一些基督教信徒合上眼睛，默默地祈祷着……
因为是战争年代，日本的运输船经常遭遇美军潜艇的攻击，沉船事件时有发生。可是，令人奇怪的是，里斯本丸将本国士兵与英军俘虏混装运输，本来就违反了《日内瓦协定》；如果悬挂相应旗帜，可以提醒敌方，避免误击事件的发生，但里斯本丸并没有这样做；里斯本丸虽然在船上加装了火炮等军事装备，但自卫火力十分有限，航行时，没有任何护航舰艇的里斯本丸，在炮火纷飞的大海上，简直就是一艘移动的“活靶子”，危险性可想而知。
其实，这并非是日本人的愚昧或者一时的粗心大意，恰恰是他们精心策划的阴谋。因为，这些战俘，偷运到日本，既可以无偿进行各种重体力劳动，又可以作为与同盟国交换战俘的筹码，而一旦被世人发觉，必将受到口诛笔伐，让日本政府陷入被动。所以，藏在运兵船内，运往日本，比较安全。而且，他们也相信，无孔不入的英、美间谍，很快就会刺探到这一情报，投鼠而忌器，不敢对里斯本丸发动攻击。
而经田茂船长见多识广，深知此次航行伴随着凶险，因此，他特意贴近海岸线，在浅水海域，采取“之”字形航线，希望最大限度地躲避英、美海军潜艇的盯梢。
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