从毋丘毅算起，加上公孙瓒、田楷、陶谦、吕布，曹操应该算是刘备的第六个上司，刘备对这位上司不是很满意，因为他自认为是皇亲，而曹操是赘阉遗丑，所以他比袁绍袁术更妒忌曹操。于是他就和没落贵族董承等人谋划着杀曹操。 心怀鬼胎的刘备为了显示自己胸无大志，平时关起门来种芜菁，想让曹操丧失对他的警惕。可这番做作是瞒不过曹操的，曹操象看耍猴一样看大耳朵自作聪明的把戏，觉得大耳朵作假的功夫也就这样，大耳朵当年出去卖草鞋都不种地，现在种哪门子地？他要是安分人也不会刚当上徐州刺史就和袁术对掐。只是曹操觉得刘备是怕了自己，心理上很满足，就请刘备到府中喝酒，也就是有名的青梅煮酒论英雄。曹操说刘备是英雄的目的就是间接地告诉他，识破了他的骗局，刘备一听把筷子都吓掉了，然后以怕听雷声做借口搪塞。曹操当时仰天大笑，是为了这个喜怒不行于色的大耳朵被他吓得语无伦次而开怀大笑，并不是受了大耳朵的骗。 刘备趁着邀击袁术的机会跑到了徐州，袁术没有伏击到，却谋杀了曹操的徐州太守车胄，曹操听说后大怒：“竖子敢尔！”原因是曹操并非不知道大耳朵外君子而内小人，只是没有料到他敢于这样大胆。曹操果断进兵徐州的行动也让刘备出乎意料，因为他认为曹操要防着河北的袁绍，暂时不会来打他，心里还打着等袁绍和曹操两败俱伤的时候捡现成的便宜。当他看到曹操亲自带兵前来的时候，大惊之下，只做了象征性地抵抗就逃跑到河北去投奔袁绍，而不是投在荆州的正牌汉室宗亲刘表。因为在刘备看来，一则袁绍比刘表更有前途，再则他这个冒牌皇亲和刘表这样的正牌比不免失色不少。
刘备投奔的第七个上司袁绍并非没有称帝的野心，而且和他的第二个老上司兼好同学公孙瓒的死有直接的关系，可这时候刘备可以把义气暂时忘掉。刘备之所以能够投奔成功固然是靠了老师郑玄的推荐，另外他当年在公孙瓒手下当平原相的时候就曾经举荐袁绍的大儿子袁谭当孝廉，算是早就暗送秋波。
刘备在袁绍手下先当和曹操作战的急先锋，跟着颜良、文丑的屁股后头渡河作战，结果正面战斗确实太危险，白马颜良被杀，延津文丑跟着毙命，刘备仗着多年练就的逃跑本事才留下条性命。惊惧之余就向袁绍请令，到曹操后方的汝南去搞颠覆，和当地的黄巾余党刘辟等人作乱，结果让曹仁给灭了。等到官渡之战后，曹操亲自带兵来围剿，已经吓破胆的刘备才去投汉室宗亲刘表，也就是他第八个上司。
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