从政治和军事中心退隐后的陈炯明马上发现自己处于严重的经济困难当中。尽管在国内先后担任过广东省代都督、都督、广东省长以及粤军总司令等职，但他不蓄私财，以致当他到达香港之后，穷困彷徨，带着家人辗转搬迁。
对于一个没有私财的落魄军人而言，庞大的家庭不再是骄傲资本，而成了一种负累。到陈炯明逝世时，他的母亲已超过80岁，妻子黄娥身体欠佳。五个女儿除三女、四女已经出嫁外，第二和第五两个女儿还在圣士提反女校读书。三个儿子中长子定夏在上海大同大学附中读书；次子定炎以及三子定炳均在香港岭南分校读书。随着陈氏失势，一些亲戚跟着搬迁到港，也需要他的周济。
一开始，陈炯明在香港租房住。1930年2月，他做《迁居》一诗：始住西么道，幸育麟儿瑞。继迁黄泥涌，添丁复及季。中间罗便臣，两度曾托庇。终焉居干德，高挹群山翠。从中可以看出，他在此之前已经搬迁三次，并生下次子定炎和三子定炳。之后，陈氏一再搬迁，最后不得不搬到在保路活道三号其弟陈炯光家中。1933年9月23日香港《公商日报》对之有明确记载：先生向不事产业，勤俭刻苦，为其守身之戒条，亦为其对子女之庭训。自下野后，初在港租屋居住，后家景每况愈下，在其弟寓分其居。因为贫穷，陈炯明在港过着极为简单的生活。许多人都知道他夏天是一件破旧夏布长衫，冬天只是一件蓝衣长衫。他的老婆打扮的，穿着的，与乡下婆一样的。
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