好在此前胡兰成已认了上虞俞傅村的义父，此时已开始得到义父的资助，胡兰成参加芝山小学会试，身上穿的就是义母做的衣衫。此后胡兰成入高小以及其后的四五年中学教育，完全靠了义父母的资助才得以完成。
就在会试那年夏天，胡兰成考进绍兴第五师范学校附属高小，二年级班。
这是胡兰成第一次离家外出。农村孩子初到城里，怕生露怯，同学大多是城里人，胡兰成常常受到欺侮。高小毕业后进绍兴第五中学，情况仍是如此。同学中虽然也有不少绍兴周边农村来的学生，有诸暨、新昌、义乌、永康等地来的，可他们身高力强，城里同学开口轻薄，他们嘴上说不过就动手，城里同学就不敢再欺侮。可胡兰成身小力单，只能采取另一种行径，能避则避，能让就让，有争执也绝不与人动手打架，只一门心思读自己的书。
绍兴第五中学，胡兰成只读了一个学期，学生闹风潮，第二学期仍不罢休，学校迟迟开不了课。其时正“五四运动”之后，学生处于民众注目的风头之际，无论大事小事动辄罢课闹事，各地学潮此起彼伏，风气所及直到穷乡僻壤。胡兰成是个老实本分的农村学生，他既没参加学生闹事，甚至连闹事缘由也不曾关心。学校久久不开课，他也就收拾收拾行李自己回了家。
在绍兴求学两年，胡兰成开了眼界，认识了家乡以外的世界。经济上有义父的保证，平日吃住在三哥家，生活上心理上有依托和照顾，使他能一意读书。可能是他常受城里同学欺负的缘故，他对绍兴人不太有好感，读书之闲他就在绍兴城里城外到处看风景。绍兴的名胜古迹他少游，在绍兴近两年，连城里的禹陵和名闻天下的王羲之的兰亭都不曾去过。他喜爱的还是与农村生活有关联的去处。他常去水偏门，那里四乡各地来往的船只密集，米市鱼市交易热闹，人声鼎沸，四周田畴伸展，城郭山川尽在眼前。
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