辞职后奥巴马进入了某个社区做后台组织策划，虽说也是服务社区，但显然与他站在第一线服务基层的初衷有很大出入。做完该社区爵士乐演唱会之后没几个月，奥巴马遇到了正在四处招募社区组织动员工作实习生的杰拉德。杰拉德是一个白人犹太人，他希望做点实际的工作来改善芝加哥贫民区的居民生活。但是由于他的肤色原因，要想和黑人占大多数的社区居民打交道很难，不利于迅速建立信任，于是他打算找个能够深入到黑人教堂、与黑人群体展开交流的帮手。对于这些社区来说，教堂的重要性好比心脏。
杰拉德是这方面工作的老手，而奥巴马缺的正是经验。话说奥巴马当年曾经给刚刚当选的纽约市黑人市长哈罗德·华盛顿（harold ton）写信，希望能寻求一份和社区服务相关的工作，但是和其他政客一样，这位市长并没有做出任何回应。哈罗德的缄默其实是有社会渊源的，交谈中杰拉德告诉奥巴马，芝加哥这个城市已经严重分化了，黑人社会和白人社会在诸多问题上表现出巨大的分歧，白人和黑人的主张往往背道而驰，对立势头愈演愈烈，根本没人敢站出来调和矛盾。政府在种族问题上举步维艰的处境刚好给民间组织留出了用武之地。杰拉德认为，政客们既然在立法上寸步难行，他和他的团队便有了发挥作用的空间。
杰拉德计划让奥巴马负责启动社区发展计划（developing communities project, dcp），这个计划隶属于一个较大的组织：芝加哥卡美社区宗教联合会（calumet community religious conference in chicago）。第一年的项目报酬是一万美圆，杰拉德多给奥巴马2000美圆买了辆二手车（后来奥巴马买了辆二手本田）。相比起在商务国际公司的优厚待遇，这点钱不足挂齿。但这却是他多年来梦寐以求的那种工作——在面向基层、面向草根阶层的社区组织里奉献自己的力量。一个星期之后，奥巴马从纽约搬到了芝加哥。
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