不久之后，奥巴马的好朋友基思升入了社区大学读书，他自己却反倒留了一级，与父亲的联系也慢慢中断，唯一没有中断的是“借球消愁”。他学会了抽烟，时不时还用管制药物来麻痹自己愤怒而绝望的神经，在堕落的路上越走越远。他觉得这才是自己应有的命运，即像白人们所期望的那样，将失败的污泥涂满自己已然黑色的皮肤。以前每当朋友有难他都会勇敢地站出来为他们的权益据理相争，可如今，即便有朋友被车撞死或者因为染指毒品而被收监，他也懒得去搭理了。也许某一天自己也会像这样覆灭，关心这么多又有何意义？
安结束社会调查后回到夏威夷，发觉儿子在学习方面变得很懈怠。一天，母子俩因为这事儿争执起来。奥巴马说不想再继续读书了，要读就半工半读混个文凭。安简直不敢相信自己的耳朵，不敢相信眼前这个孩子竟然是她的儿子！为了奥巴马能有出息，她曾倾注了那么多心血，处心积虑地为他树立远大的理想和抱负，让他以自己的父亲为楷模，可到头来却是这样一个结果。她当然不知道儿子这样做到底是因为什么，也不想知道，反正她绝不同意奥巴马的决定。奥巴马反驳说：“外公也没有上过大学，不活得好好的么？”这个问题让安心情复杂。
由于没什么文化，外公在家里的地位有些尴尬。虽年事已高，但还在为工作的事情犯愁，这也成为了他和麦德林之间矛盾的最大根源。提及为家庭所做的贡献，外公远不及老伴儿和安，一说到他，安的脸上就挂不住。斯坦利属于那种家庭型的男人，他把对自己的期望转移到妻子和孩子身上。他不仅没进过大学，当年还曾因为安年龄太小而执意把女儿留在了自己身边。对此，胸怀抱负的安当然不肯顺从，刚一懂事就想方设法摆脱父亲的管教，可她万万没想到的是，自己的儿子竟然甘愿重走外公的老路。
安的回答简单明了：“不行。”说罢就摔门而出。和母亲的这次对话让奥巴马很难受，但是为了照顾她的情绪，奥巴马每天还是坚持去上学，终于挨到了高中毕业。由于从小基础打得不错，高中后期的这段荒废并没有太影响奥巴马的学业，毕业前他收到了洛杉矶（los angeles）西方学院1（occidental college）的录取通知书（之所以申请去洛杉矶的西方学院，主要是因为感情的缘故，奥巴马喜欢的一个女生就住在那个城市）。
临行之前，奥巴马抽空去和弗兰克拜别，这位老人对于黑人接受大学教育有独到的见解。在他眼里，黑人接受高等教育就意味着放弃斗争，就意味着屈服于白人社会为黑人打制的枷锁之下。弗兰克还告诫奥巴马说，在大学里面黑人学生个个都被驯得像条狗。奥巴马问弗兰克到底自己应该如何取舍，得到的答案是“保持清醒”。弗兰克认为深造对于奥巴马来说还是一个必须的选择，但是他必须随时保持警惕，如果大学生活过得太过安逸就必须时刻做出反省。
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