又如胡雪岩结交古应春的过程，古应春是上海洋行里的翻译。他在当时的十里洋行里是个人尽皆知的人物，也算一腕儿。由于古应春自小就读于基督教会学校，后来到上海学生意，既擅长外语又懂生意经，便做上了翻译这一行。胡古二人的相交缘自于二人共同的感触和认识——做洋务，国人须拿出点自己的骨气，如果中国人内部自相揭底，吃亏的是自己，占便宜的是洋人。因此，当时中国的丝业如果要与洋人进行竞争，就必须要求至少东南沿海一带的丝业商人联合起来，作为整体来同洋行抬价。否则，零散的丝业同行之间互相拆台，不仅谁也挣不到钱，反而便宜了洋人。
共同的感触，共同的想法，二人决定联合上海丝业，一致对抗洋人商行，为中国商人争一口气。此时二人对洋人洋行都摸得十分透，以后与洋人做生意，必须相互帮忙。
事有凑巧，当胡雪岩与古应春和洋人谈完一桩生意回到住处怡情院时，非常巧合地遇着了七姑奶奶。古应春掀开门帘，贸然闯入，与七姑奶奶撞个正着。二人对视良久，彼此互相吸引，心中都是怦然一动。这种错愕情迷的状态，加上二人又是初见，一时之间，半晌无语，不知如何招呼。胡雪岩随后而来，一眼就看出了二人一见钟情的苗头。事后七姑奶奶的种种表现更是验证了胡雪岩的猜测，七姑奶奶果然对古应春有意。七姑奶奶是尤五的妹妹，平素胆大特立，做事爽快，人称“女张飞”。自从她见到古应春后，竟然说话行事斯文了十二分，而且双眼玲珑左顾右盼、脸颊绯红，样子像个姑娘。古应春鳏居了十几年，见一如此动人姿色女人亦是春心动荡。而七姑奶奶也由于丈夫过世，孀居已多年，一直住在娘家。这餐饭吃完，古应春就恳求胡雪岩要他做媒，由于胡雪岩熟悉二人脾气，考虑到二人互相尚不了解，就找机会让他们自己相互交往。
谁知七姑奶奶是性情中人，对古应春十分中意，生怕古应春缩手缩脚，会中途突然变卦。于是她趁一次机会将古应春请到家中，将他灌得大醉，留宿家中。第二天一早，古应春一觉醒来，见自己躺于女人香榻，七姑奶奶只穿件贴身的小夹袄在灯下独坐，泪光盈盈，颇为委屈的样子。又听得七姑奶奶对他说什么都给他了，要他对灯起誓，永不变心。这也是七姑奶奶行事不同于一般人之处。她性格向来豪放不羁，连她的亲哥尤五都做不了她的主。七姑奶奶留宿古应春，其实并未让他碰自己的身子，但古应春酒醉之下根本无法知道实情。古应春身为洋场上走动的人物，为道德和责任心所使，就不得不娶她过门了。这恰恰是七姑奶奶的如意算盘，谁知事与愿违。这件事风传之后，名义上她与古应春是夫妻关系了，但却无任何嫁娶仪式。让人家说闲话，不仅七姑奶奶无脸回松江，连尤五提到这件事都觉脸上无光，家门不幸。胡雪岩听说此事，认为自己作为古应春、尤五的好朋友有义务有责任帮忙弄顺这件事。如果事情处理得妥帖，不仅是帮古应春的忙，而且又帮了尤五甚而七姑奶奶这一办事能力极强的女人一个大忙。这三人事后总会感激自己的。事实证明，这三人后来都对胡雪岩以后做事帮助挺大。
这件事最大的困难倒不在于风言风语，而是当时已经形成了骑虎难下的僵局。当时适逢古应春家门的老族长，一个七十多岁的白胡子老头到上海来看孙子。古应春是个恪守孝道之人，就跟他禀告了这件事情。谁知不讲还好，一讲，老头子极为生气，大为反对，说古家门里向来无再醮之妇，无论古应春怎么央求，就是不准。古应春托了许多人去说情，老头子回过一句话：要娶可以，依据族规，要将古应春逐出家门和家族再不来往。这下，古应春料是脑筋再好使，也似无头苍蝇急得团团转。
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