梁宗岱性格耿介，好争辩。心性高，气血旺，十分有火药味。
他与美学家朱光潜“差不多没有一次见面不吵架”；他毫不客气地指责他敬重的李健吾“滥用名词”；他挖苦他的朋友梁实秋：“我不相信世界还有第二个国家——除了日本，或者还有美国——能够容忍一个最高学府的外国文学系的主任这般厚颜无耻地高谈阔论他所不懂的东西”；他与罗念生为讨论诗歌节奏大打出手，一起滚入水坑，起来后“两人放声大笑”。由于他的尖刻犀利，沈从文把他的作风比作“江北娘姨街头相骂”。而他与争辩过的人，多成为终生的挚友①。
梁宗岱为人放浪形骸，颇有魏晋性情。当年他在中山大学任教，经常是上身一件煞有介事的英式西装外套，下身却是条短裤，脚上还穿着及膝的白袜子，拖双凉鞋。他的这身打扮，非驴非马，成为中山大学校园里一道风景。人称他为“中国的拜伦”，他自己则说：“恐怕只有坏脾气这一点像。”②
“文革”之后，经历沉浮的梁宗岱却耸身一变，潜心于制药，“诗人梁”、“翻译梁”却成为被革去文化尾巴的“药师梁”。造化捉弄人，还是此人天生就多慧根，爱闹腾？
三、沉樱与梁宗岱
我不能忘记那一天
我们互相认识了
伊低头赧然微笑地走过；
我也低头赧然微笑地走过。
在那一刹那里——
直到如今犹觉着——
心弦感着了如梦的
沉默，羞怯，与微笑的颤动。
《晚祷?途遇》
正是在沉樱沉醉于小说创作、处于文学高峰时期的1931年末，梁宗岱在上海同沉樱相识。多年后，客居美国的沉樱给梁宗岱的信中，把两人的关系称作“怨耦”。“耦”通“藕”及“偶”，个中意味，一言难尽。初遇时的美丽悸动，相处时的爱恨交织，分离后的宿怨怀念，恩怨纷扰，是因缘也是劫难。
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