曹操饱受祢衡的侮辱，当然寻思着报复，为此决定让祢衡充当宫中的鼓吏。我们已经知道，祢衡对自己的弄臣地位竟仿佛懵然无觉，换衣服前干脆先在大堂里脱得一丝不挂。曹操又一次笑了。这一次笑我们总算听懂了，它的含义最接近自嘲，为自己辱人不成反取其辱，寻求一个明智的台阶。
袁绍觅得一块充满危险象征的玉印，有次在和曹操同席的时候，他偷偷撞了下曹操肘部，装出非常体己的样子，向曹操出示了这块宝贝。据说，曹操对袁绍正式生出厌恶之心，即始于对这块玉印的一瞥之中。但当时袁绍眼中的曹操，依旧是一副呵呵的笑容。──这一次笑与其说有几分座山雕的样子，倒不如说更接近刘备的表情：充满韬晦，隐机待发。后来曹操拒绝袁绍另立新帝的提议时，曾笑得更欢，语气里竟似还有小娘子与情郎打情骂俏的架势，"我才不听你呢！"回营后立马抹去笑容，正式将剿除袁绍列入议事日程。
最具曹操特色的笑，总是发生在吃败仗之后。曹操这时的笑，几乎也是最程式化的，亦即它不以吃败仗的程度而改变，不管是"误中匹夫之计"型的小失利，还是如赤壁之战那样全面溃决型的大惨败，他总能颜色不改，笑容依旧。瞧不惯曹操的人尽可以将这类笑看成奸雄本性的大暴露，事实却是：正是这种敢于笑傲挫折的神情，使曹操能够从每一次失败中迅速站起，有时甚至还能运用非凡的清醒和坚韧，将适才的失败迅速转化为反戈一击的大好机缘，以至从结果上看，本非得已的失败竟具有欲擒故纵的奇效。于是，几乎就在"今日几为小贼所困"的同时，曹操取得了更大的胜利。──显然，仅仅为了端出一副不在乎的表情，仅仅为了打肿脸充胖子，是不可能收到如此现实效果的。
曹操最具奸笑特征的表情，出现在那部对曹操不太友好的《曹瞒传》中，如"公闻（许）攸来，跣出迎之，抚掌笑曰：＇子远来，吾事济矣！＇既入坐，谓公曰：＇袁氏军盛，何以待之？今有几粮乎？＇公曰：＇尚可支一岁。＇攸曰：＇无是，更言之！＇又曰：＇可支半岁。＇攸曰：＇足下不欲破袁氏邪，何言之不实也！＇公曰：＇向言戏之耳，其实可一月，为之奈何？＇攸曰：＇公孤军独守，外无求援而粮谷已尽，此危急之日也。今袁氏辎重有万余乘，在故市、乌巢，屯军无严备；今以轻兵袭之，不意而至，燔其积聚，不过三日，袁氏自败也。＇公大喜……"这一节被罗贯中几乎全文照录在《三国演义》中。若此事属实，曹操确实奸滑得无以复加，你看他"奸"得那么坚决和自然，那么从容又坦然，我相信现代测谎器在他面前一定没有用武之地。虽然反过来我们也要问一下：以曹操当时处境的凶险，以许攸来自敌对国的身份，以曹操对许攸既欢迎又提防的矛盾心态，曹操此时笑容可掬地撒谎，难道不是场合的无奈吗？曹操与美国总统克林顿不同，克林顿因侍应生莱温斯基一事向大陪审团撒谎属于保护一己私利，曹操的撒谎则关涉到整个军事集团的利益。何况，德国铁血宰相俾斯麦不是说："一个在政治上按原则行事的人，就如同嘴里横着根木杆穿过树林。"曹操也有笑得格外迷人、格外纯粹的时候，那往往是在酒席上。议论风发，契阔谈宴，话题可以没遮没拦，尽情驰骋，这时的曹操竟会笑得前俯后仰，全然不知何谓体统，"以至头没案中，肴膳皆沾污巾帻。"
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