上任伊始，他决心做一个清正廉洁的官吏，特作《官箴》自勉自律。《官箴》云：“治民奚先，字之以慈。有顽弗迪，警之以威。振惰奖勤，拯艰怠疲。疾病颠连，我扶我持。”
县丞虽然是个辅佐县令的小官，刘伯温并没有因为位卑职微而敷衍塞责，他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。他深入乡间，体察民情，发现高安县一些豪绅地主勾结贪官污吏，无法无天，骗人钱财，夺女，杀人害命无恶不作。刘伯温倾听百姓的哭诉后，义愤填膺，决心为民除害。经过明察暗访，掌握了真凭实据后，对几个劣迹昭著的豪强恶霸，坚决予以严惩，并对县衙内贪赃枉法的官吏也进行了整治，高安县的社会风气很快就有了好转。刘伯温刚正不阿，一身正气，赢得了百姓的赞誉。当时的大学问家揭俣斯就曾对人说：“刘伯温是魏征一流的人物，英雄豪迈之气还要超过魏征，将来必是治国安邦的大才!”
至元五年(1339年)，瑞州路新昌州(今江西宜丰)发生一起人命案。案发后，凶手以金钱贿赂初审官，判为误杀，草草结案。原告不服，上诉至瑞州，知府委派以执法公正著称的刘伯温复审，经过仔细调查，终于澄清了案情真相，凶手依法偿命，初审官因受贿渎职而罢官。但是，元代后期的官场已之极，此案的初审官与凶手家并不甘休，倚仗蒙古达鲁花赤之势，图谋构陷。当时的江西行省大臣素来了解刘伯温，于是将其调至南昌，任江西行省职官掾史。
在江西行省职官掾史这个位置上，刘伯温也干得很不愉快，备受同僚们的嫉恨和排挤。尤其是蒙古族官员，他们对刘伯温更不能容，造谣毁谤，群起攻击，在小人的围剿下，刘伯温如坐针毡，既当不了清官，又不愿同流合污。他审时度势，觉得自己在这种环境中自己很难有所作为，毅然辞职，归隐田园。
归老家的时候，刘伯温曾绕道武夷山一游，这是一次轻松而惆怅的旅行，轻松是因为摆脱了繁剧公务的羁绊，惆怅是因为壮志难酬。刘伯温到武夷山的时候正值八月，秋色宜人，寒花蔓蓠，枫林如火。他睹景生情，感慨地说：“平生历道路，艰险颇曾受。”
游览武夷山之后，美丽的山川景色逐渐排遣了他胸中的忧烦，心境逐渐与清川溪流、嘉树幽林混合交融，他感到了自然的美好与人世的险恶，作诗道：“仙山在咫尺，早晚期登临。”由此可见，刘伯温初尝人生烦恼之后，为了得到片刻宁静，流露出了道家的思想，但这时的道家思想犹如昙花一现。多年的儒家教育，使他无法忘掉严峻的现实与匡扶天下的志向，对于风雨飘揺的元朝忧心忡忡，为自己不能尽力而痛苦。
公元1340年，刘伯温回到青田老家，开始了为期三年的青灯伴读的生活，他祈求从书本中找到解决现实问题与人生问题的答案。
刘伯温回到老家后，办了一所私塾，一边读书一边育人，日子倒也过得平静，有一则小故事表现了他隐居在家的悠闲心态。
一年重阳节，刘伯温来到了朋友欧阳苏家。恰巧，欧阳苏杀鸡过节，不过，等刘伯温上门时，只剩下半只鸡翅、半杯酒、半碗煮黄豆了。欧阳苏一家很过意不去，要再弄点菜肴请他吃。
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