他的父亲不准家人吃肉食，也不允许儿子们杀生，就连响尾蛇也不许杀。不过约翰·威尔克斯显然没有把他父亲的人生准则当回事。他偏偏爱好打猎和杀生。他经常用猎枪把他家奴隶们养的猫和狗打死，有一次还把邻居家养的一头母猪杀掉了。
后来，他到奇沙比克湾去做了一阵子海盗，然后才回头来当演员。在他26岁的时候，终于成为女中学生崇拜的偶像，但是他自己并不感到满意。布斯的心里充满了嫉妒之情，因为他哥哥爱德温已经获得盛名，这正是他一向渴望得到的。
他日夜苦思，渴望能够使自己一夜之间成名，流芳百世。开始，他打算这样行动，他将在某天晚上去跟踪上戏院看戏的林肯，在他的同伙把灯关掉的时候，他冲进总统包厢，把林肯用绳子捆起来，再扔到下面的舞台上去，以林肯做人质，强迫他爬上舞台后面的一辆马车，然后，在暗夜的掩护之下逃出华盛顿。在天亮前，他就可以赶到烟草港旧城，此时人们还在酣眠之中呢，将在这里划船越龚多马克河，然后迅速南下，穿过弗吉尼尼，进入南方的首府李其蒙，把这位北军的领袖交给南军。
在这之后又怎么样呢？南方联盟就可以提出停战条件，结束战争。
这样一来，所有的光彩与荣耀都将归他——伟大的天才约翰·威尔克斯·布斯。他将比他的哥哥爱德温有更大的名声，比他出名1000倍。他将成为美国历史上的“威廉·退尔” (欧洲著名的抗暴英雄)——这就是他的梦想。
因此，他放弃了自己的演艺生涯和一年两万元的收入。因为金钱对他已经不再重要，他正在投入一项更大的赌博，他所追求的是比物质更重要的东西。就这样，他拿出演戏所积蓄的金钱，从巴尔的摩和华盛顿的流浪汉中找到一群南方的同情者，布斯向他们保证，所有的人都将会从此出名，而且发大财。在他的资助下，这群乌合之众成立了一个组织。
于是，布斯就带领着这批人马，准备干一番轰轰烈烈的大事业。他花了大量时间和金钱来进行预谋策划。他首先买了一副手镑，并且安排好快马换班的地点。又在烟草港买了三艘船，摆在河边等待，同时准备了船桨和水手，预备随时登船渡河。
到1865年元月份，看来他总算等到了这个伟大的时刻。1月18日，著名演员爱德温·福瑞斯特将在福特戏院演《杰克·凯德》，华盛顿到处都在流传林肯将前往看戏，布斯当然得知这个消息。因此，在那天晚上，他带着绳子赶到福特戏院，谁想林肯却没有前来看戏。
过了两个月，他又打听到林肯将在某一天的下午到附近的军营去看戏剧表演，届时林肯将坐车出城。于是，布斯把他的同伙召集起来，他们带着猎刀和左轮枪骑马赶到林肯必经之地等候。可是，白宫的马车驶过去了，却没有看到林肯在车上。
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