改官南京詹事府主簿。
万历十七年（l589） 四十岁
对南京礼部祠祭司主事，正六品。
万历十八年（1590） 四十一岁
初会达观禅师于南京刑部主事邹元标家。
万历十九年（1591） 四十二岁
上奏《论辅臣科臣疏》，激烈抨击朝政，谪广东徐闻具典史。
万历二十年（1592） 四十三岁
自徐闻归临川。道出肇庆，遇见意大利传教士利玛窦，但彼此并不认识。
万历二十一年（1593） 四十四岁
量移浙汀遂昌知具。建造射堂和书院。
万历二十二年（1594） 四十五岁
在遂吕修建尊经阁（图书馆）、启明楼，并为书院置备田产。
万历二十三年（1595） 四十六岁
上计赴京，会见袁宗道、宏道、中道兄弟。作《紫钗记题词》。
屠隆、达 观禅师先后来访。万历二十六年（1598） 四十九岁
向吏部告长假还乡。
七月，自文昌里移居城内玉茗堂。
作《牡丹亭还魂记》。
达观禅师来访。
万历二十七年（1599）五十岁
适在南昌，与达观禅师作别。别后，梦中得达观来信。此后以海若上为号，一作若士。
李贽来访。
万历二十八年（1600）五十一岁
作《南柯记》传奇。
长子士蘧卒于南京。
万历二十九年（1601） 五十二岁
正式被免职。作《邯郸记》传奇。
万历三十年（1602） 五十三岁
《宜黄县戏神清源师庙记》或今年作。
万历三十四年（1606）五十七岁
《玉茗堂文集》在南京出版。
万历四十二年（1614） 六十五岁
拟在庐山结栖贤莲社，未遂。
万历四十三年（1615） 六十六岁
父卒。
三儿开远中举。
万历四十四年（1616） 六十七岁
六月十六日（公历7 月29 日）逝世。
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