汤显祖弃官回家的第一年，四十九岁，完成了《牡丹亭还魂记》的写作。十二月十九日，真可和尚即达观禅师，从庐山归宗寺来到临川。《达公忽至》诗说："偶然舟揖到渔滩，惭愧吾生涕泪澜"。这是他们的第五次相遇（初次相遇指达观在西山云峰寺读到汤显祖的《莲池坠管题壁》诗，是神遇）。二十八年过去了，从秋试中举到现在弃官回家，恍如一梦。他觉得有些对不起达观神师。达观禅师对他出世抱有殷切期望，而他却故我依然。新春，汤显祖和临川知县吴用先送达观下船，往南城从姑山凭吊老师罗汝芳的遗迹。汤显祖少年时曾在此负发求学。罗汝芳如同王阳明学派的许多理家家一样，曾借助禅学以批判朱熹哲学，达观禅师对此持有相近的观点。吴用先可说是禅友，达观给他起了一个法名始光，信里说取义于"佛放眉间白毫相光，照东方万八千土"。
达观离开江西北上时，给汤显祖写了一封长信。他将汤显祖的法名寸虚升格为广虚。为了理解达观这一次临川之行对汤显祖所起的影响，信中原文引录一段如下：今临川之遇，大出意外。何殊云水相逢，两皆无心，清旷自足。此五遇也。野人久慕疎山、石门，并龙象禅窟，冒雨犯风，直抵石门。黎明入寺，然寺有名无实。故址虽存，草莱荆棘，狐蛇渊薮。四顾不堪，故不遑抛瓣香，熏圆明而行。圆明，（黄）山谷最敬之。每叹东坡不遑一面。然圆明敬东坡，不在山谷之下。今石门狼狈至于此，使东坡、山谷有灵，亦其所不堪者也。大都真人大士之遗迹，乃众生开佛知见之旗鼓也。盖旗能一目，鼓能一耳。耳目既一，目即耳可也， 耳即目可也。
目可以为耳，则旗非目境；耳可以为目， 则鼓非耳境。旗鼓固非耳目之境，而耳目之用不废， 此谓六根互用也。然以一精明为君，六和合为臣，臣奉君命，无往不一。无往不一，谓之独往独来。独往独来，此即妙万物而无累者也。此意《悼西儿》名序中，亦稍泄之。
呜呼，野人与寸虚必大有夙因，故野人不能以最上等人望寸虚，谓之瞒心。沩山曰："但不瞒心，心自灵圣"。且寸虚赋性精奇，必自宿植。若非宿植，则世缘必浓。世缘一浓，灵根必昧。年来世缘，逆多顺少。此造物不忍精奇之物沉沦欲海，暗相接引，必欲接引寸虚了此大事。野人二遇于石头时，曾与寸虚约曰：十年后，定当打破寸虚馆也。《楞严》日："空生大觉中，如海一沤发。"即此观之，有形最大者天地，无形最大者虚空。天地生于空中，如片云点太清。虚空生于大觉中，如一沤生大海。往以寸虚号足下者，盖众人以六尺为身，方寸为心。方寸为心，则心之狭小可知矣，然众人不能虚，重以日夜而实之为贵。寸虚稍能虚之，且畏实而常不自安，近野人望寸虚以四大观身，则六尺可遗；以前尘缘影观心，则寸虚可遗。六尺与寸虚既皆遗之，则太虚即寸虚之身与心也。至此以明为相，以勇为将，破釜而焚其舟，示将相于必死，拼命与五阴魔血战一场，忽然报捷。此野人深有望于寸虚者也，愿寸虚不以野人道浅学少，略其元黄，而取其神骏。神骏者，即野人望寸虚之痴心也。又野人今将升寸虚为广虚，升广虚为觉虚。愿广虚不当自降。
万历二十七年正月半，汤显祖刚巧在南昌，赶上送达观回庐山。二月十五的月明之夜，汤显祖在家里做了一个风流旖旎的美梦，他梦见自己和明眸皓齿的"女奴"同寝。他拿出一条画有梅花的裙子让她穿（另外又有休官后不久写的《遣梦》："来成拥髻荒烟合，去觉搴帷暮雨疏"。可见这样的美梦不止一次）。梦中又忽然收到达观从九江来信。来信谈到男女交接（色触），色和空的关系，最后以大觉作结束，又亲笔写了海若十三字。汤显祖本来以海若为号，海若是《庄子·秋水》中百川所汇集的大海之神，它又同《仇池笔记》卷下《广利王召》相联系，用以抒发对权臣把持科举考试的不满，可见他并未忘情于现实人世。现在改为海若士，省称若士。若士的典故出自《淮南子》卷十二《道应训》。卢敖漫游到北海，看到一个士人。问他说：你可以跟我作伴吗？若（那）士（士人）说：我同汗漫在天地之外有的会，不能在这儿久留。说着就腾空而去。卢敖目送他冉冉地上升到云中，直到看不见止，恍然若有所失。卢敖还在访道求仙，而那士人（若士）则已得道成仙，不屑同他为伍。汤显祖《梦觉篇》说："骷髅半百岁，犹自不知死。顶礼双足尊，回旋寸虚子。"《达公来自从姑过西山》说："厌逢人世懒生天，直为新参紫柏禅。"紫柏也是真可的法号。汤显祖是越来越为出世思想所困扰了，在他的思想深处，如同达观的来信所说，也许正在进行一场斗争，但出世思想始终没有占主导地位。
万历二十八年三月，达观再次到临川，为了同汤显祖告别，他要启程前往北京。汤显祖有七绝《达公来别云欲上都》二首：艇子湖头破衲衣，秣陵秋影片云飞。
庭前旧种芭蕉树，雪里埋心待汝归。
梦破长安古寺钟，偶经花雨旧林空。
寻常一饭看随施，何必天言是可中。
"雪里埋心待汝归"，当从摩顶松的故事化出。唐僧在灵岩寺抚摩松树枝说："我西游取经，你的枝条向西生长，我回来，你就向东生长，好教我的弟子知道。"原见《太平广记》卷九十二。后为《西游记》第十二回所采用："但看那山门里松枝头向东，我即回来。"汤显祖把常青的松枝改成调残的芭蕉，可能表示诗人对他此行的忧虑，后来果然被害。第二首后半指的是达观的三大誓愿之一："矿税不止，则我救世一大负。"憨山《达观大师塔铭》又说："予度岭之五年庚子（万历二十八年），上以三殿工下矿税令。中使者驻湖口，南康守吴宝秀不奉令，劾奏被逮。其夫人哀愤缳死。师时在匡山，闻之曰：时事至此，倘阉人杀良二千石及其妻，其如世道何。遂杖策越部门"。以上叙事，年代没有交代清楚。开征矿税始于万历二十四年。据《明史纪事本末》卷六十五，南康知府吴宝秀被捕在二十七年二月。达观在二十八年三月到临川向汤显祖辞行，次年到达京师。他寄希望于皇太后，由她让皇帝下令撤销矿税。诗末句"天言"云云指此。
汤显祖《膝赵仲一生祠记序》云："后一年，而紫柏先生来视予，曰：且之长安。予止之曰：公之精神才力体貌，固不可以之长安矣。先生解予意，笑曰：我当断发时，已如断头。"为了读者不至于对"精神才力体貌"句作误解，后面又解释道："嗟夫，精神才力体貌，三者皆天下之利器也。而数以示人，其容免乎"。并非三者不是利器，而是多次用以干预现实，只怕他招致不幸。
《脂砚斋重评石头记》第三十二回《诉肺腑心迷话宝玉，含耻辱情烈死金钏》评云，"前明显祖汤先生有怀人诗一截，读之堪合此回，故录之以待知音：无情无尽却情多，情到无多得尽么。解到多情情尽处，月中无树影无波。"这首诗题为《江中见月怀达公》，作于二十八年三月，汤显祖伴送达观到南昌，告别后在回临川的船上。无情可以由于多情，多情未必能够情尽。金钏对贾宝玉的拒绝和她的情死，可以由此得到印证。
可见无论对国家大事和男女私情，不仅汤显袒不能解脱。达观也未必能超然处之。汤显祖未能"忽然报捷"，难免使达观感到失望，但出世思想在送别达观后两三个月内完成的《南柯记》中留下了不可磨灭的印记。
万历二十六年八月，汤显祖的八岁小儿子西儿夭折。达观致汤显祖的长信提到"《悼西儿》名序"，可惜此序已经失传。达观和李贽被当时人称为二大教主。李贽在万历二十七年到临川，他在为正觉寺写的《醒泉铭》中也提到对西儿的怀念。
汤显祖《答赵梦白（南星）》说："弟近号茧翁，于而不出，无由更覩清光。"这封信作于万历二十六年六月友人姜士昌任为江西参政之后。垦和汤显祖的通信都由姜士昌转。据《说苑珠林》卷四十一，西晋慧达白天在高塔上说法，晚上隐藏在蚕茧中，号苏何圣。苏何是胡语蚕茧的音译，汤显祖《茧翁口号》诗说："不随器界不成窠，不断因缘不弄蛾。大向此中干到死，世人休拟似苏何。"未句指出他同佛教徒的差别，他既没有断绝尘世的种种因缘，也不会和慧达一样向人说法。汤显祖始终是汤显祖，他可以沉浸在佛法中，但他并未皈依于它。
《南柯记》并不反映汤显祖矛盾重重的全部思想，而着重反映他思想中的消极、软弱，即出世的一面。一个作家的思想是丰富多样的，积极和消极，入世和出世，左和右、崇高和渺小往往同时并存，或相制约，或暂时互不关连，或自觉，或只是潜意识。这些思想以及还没有提升为理性的各种各样的感情，并不一定都要在一个单独作品中表现出来，即使是长期完成的大作品也不一定如此。可以略彼而详此，也可以相反。这不是说作品可以和作家的思想无关，而是说两者的相关可以千差万别，任何简单化的表述都只能导致艺术教条主义。
《南柯记》四十四出，比《紫钗记》五十三出、《牡丹亭》五十五出都要简短利索，风格则由浓艳绮丽而改趋素净恬淡。这是作者戏曲创作日趋成熟的标志，同时也同抽象说教的佛学主题有关。《南柯记》在作者所有传奇中最忠实于它所取材的原作，即唐代李公佐的《南柯太守传》。它不像作者以前那样对原作大加改动，而是尽可能在原有的框架内加以适当的敷演或增饰，这可能是他找到比《霍小玉传》之于《紫钗记》，《杜丽娘记》之于《牡丹亭》更符合他创作意图的素材，但也同清淡寂净的佛学主题有关。
《南柯记》忠实于《南柯太守传》，可说以它为出发点；但同样也可以说它以"梦了为觉，情了为佛（《题词》）的抽象说教为出发点。以来自佛学的抽象原则放在第一位，以来自生活经验和社会实践的感性认识放在第二位，即使像汤显祖那样已经创作出《牡丹亭还魂记》的生花妙笔也不能把《南柯记》写成佳作，这是值得后人深思的。
文学作品的作者不应从抽象理念出发，研究者则不应匆忙地在作品中撮引片言只语，就同近代某一进步思想相比附。
如专攻中国思想通史的一位前辈，摘引了《南柯记》第二十四出四支《孝白歌》："征徭薄，米谷多"；"行乡约，制雅歌"；"多风化，无暴苛"；"平税课，不起科"（请原谅我不作大段摘录，如同他的原文一样），就坐实它们是"汤显祖笔下的谆于梦在南柯郡治下的平等社会的图景"，"集中地表露出汤显祖的理想国或乌托邦"。①没有成见的人，不难看出这些词句并没有超出儒家仁政思想的范畴。只要对明代社会稍有一点理解就可以知道它们是实际上曾经施行过的政治措施，或曾经标榜过的政治目标。汤显祖的老师罗汝芳曾任太湖（今属安徽）知县，他在任内"复流移，修庠序，令乡馆师弟子朔望习礼歌诗行奖赏焉。立乡约，饬讲规，敷演圣谕六条，谆谆勉人以孝弟为先。行之期月，争讼渐息。有缓急难卒办者，父老子弟争趋营之"（杨起元《明云南布政使司左参政明德夫子罗近溪先生墓志铭）。
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