蒙哥马利对北约的主要贡献在训练方面。他是训练部队的杰出大师，凡是他组织的演习，不论是为少数高级军官组织的室内演习，还是为大部队组织的野外演习，都能针对参演人员的问题找出他们的弱点。他对细节问题的关注有时简直到了异乎寻常的地步。1956年4月，他举行代号为“cpx6”的军事演习，北约国家300多名高级军官参加了演习。在3天演习结束时举行的记者招待会上，他似乎对军事问题不怎么感兴趣。但他却自豪地告诉记者，他已经生产出一种特殊的咳嗽糖，可以减少招待会上的噪音。参加招待会的人吃掉了成千上万的咳嗽糖，蒙哥马利也因此可以顺利地进行他的活动而无需浪费时间去发布不准咳嗽的命令。
要组织这些演习，蒙哥马利不得不经常东奔西走，访问每一个北约国家。但他喜欢这样忙忙碌碌，习惯于作某种非官方使节，在大多数盟国他都代表北约最高司令部。他总是同被访问国家的总参谋长讨论训练和军事问题，而让与政府有关的重要军事问题的讨论在另一个层次进行。当他每年大约在同一时间访问同一些国家时，他的任务已成为一种例行公事。在50年代，北约常用他那种非官方使者的身份推行北约的重要政策。1953年9月和1954年9月，他两度作为铁托总统个人的客人访问贝尔格莱德。尽管他们声称这些访问纯属私人性质，但它们明显地有着重要的国际色彩。这两次访问虽然没有讨论任何特别微妙的问题，但却清楚地表明，西方和南斯拉夫正在改善关系。后来，蒙哥马利建议去马德里访问佛朗哥将军，但北约对待西班牙的态度是复杂的，认为最高副统帅的访问不会起什么作用。他的建议遭到拒绝后，蒙哥马利显然有几分恼怒。
虽然他在“联总”和欧洲盟军最高司令部的角色对他非常适合，但这并不是说某种职务会对他的性格产生深远的影响。蒙哥马利是个不善于交际的人。频繁的旅行意味着他很少呆在枫丹白露司令部。当他在那里时，他也很少是大家的好伙伴。如果出去吃饭，他只愿意去英国大使馆，并且不常去。1954年春天，蒙哥马利参加英国大馆的一次宴会，爱丁堡公爵出席了宴会，法国国防部长勒内·普莱文也应邀参加。当时，奠边府刚刚陷落，普莱文显然比较难过。晚宴安排在8点开始，但这在巴黎是少有的，因为那里的晚宴一般都很晚，普莱文很晚才到，因为他以为宴会是9点开始。大家在等了将近1个小时之后，便开始吃了起来。谁知大家刚一开始吃，普莱文便赶到了。在这种庄重的场合迟到，使普莱文十分慌张。每个人对他和他的夫人都非常客气，十分礼貌，一切都十分顺利。突然，大家听见蒙哥马利那细而尖的声音说道：“唉，普莱文先生，成为法国最不受欢迎的人的感觉如何？”顿时，宴会上鸦雀无声，大家面面相觑，难堪得简直透不过气来。
显然，蒙哥马利对自己使别人陷入窘境并不感到内疚。另一次是在玩高尔夫球时，蒙哥马利和乔治·科尔联手对葡萄牙业余冠军。玩球时，蒙哥马利老是嘲笑对方：“想想，你可是个专家！”蒙哥马利的嘲笑使对方不断分心，不能集中精力。结果，被蒙哥马利和科尔远远抛在后面。后来，科尔告诉蒙哥马利他为他感到羞耻。蒙哥马利却回答说：“那有什么，我们不是想赢他吗？”
蒙哥马利在当“联总”主席期间，比后来在北约有更大的权力。也就是在这个阶段，发生了一些最严重的个人冲突。他同欧洲地面部队司令德拉特尔·德塔西尼将军闹翻了脸。争吵的起因不是很清楚。1947年8月，德拉特尔为训练组织的“轻型兵营”给蒙哥马利留下了深刻印象。当蒙哥马利还是帝国参谋总长时，他们还于1948年7月在一起亲切地谈论西方的团结。在蒙哥马利把“联总”司令部移到白厅的多佛厅后，他们之间的关系便迅速恶化了。关系恶化的部分原因可能是由贝尔彻姆误译德拉特尔的一封信引起的。贝尔彻姆把“我强调”译成了“我坚持”，蒙哥马利对这种措词的反应是可以想象的。但是，这并不能说明他们俩积怨为什么会那样深。在招待会上，德拉特尔拒绝同蒙哥马利说英语，蒙哥马利也绝不用法语同他交谈，这种尴尬局面是非常令人难堪的。
他俩个性都很强，完全不能互相理解。德拉特尔在1950年告诉利德尔·哈特说，他简直不知道该怎样对付蒙哥马利。利德尔·哈特的忠告是，不要对他大客气，对他强硬些，这是解决问题的唯一方法。就蒙哥马利而言，他总是不知道该怎样调整自己，以适应另一个人的性格。他不是和别人相处很好，就是不能同别人相处，没有调和的余地。
德拉特尔去印度支那任职后，他俩保持着亲密的通信关系。当德拉特尔的儿子在印支战场上牺牲后，蒙哥马利给他写去了慰问信。德拉特尔的继任者朱安发现，他同最高副统帅相处也有许多问题，但他们在欧洲盟军最高司令部发生个人冲突的机会比在“联总”少得多。所以，朱安与蒙哥马利的争吵没有德拉特尔与蒙哥马利的争吵那么厉害。
蒙哥马利最后10年的军队生涯过得轻松自在，无忧无虑。他不用担心提升，也没有肩负多少重大责任，生活过得舒适、安逸。他的年薪为5170英镑，此外，还有1000英镑的娱乐补助费。在那个年代，这是一笔很大的收入。伊辛顿磨坊的翻修工作已于50年代初结束，他现在已有一个舒适的家，并且配有陆军勤务人员。他的生活方式已经定型。他过的是一种公众生活，而不是私人生活。他与家庭成员（他的儿子戴维除外）之间的鸿沟比以往任何时候都大。他对戴维仍然是保持一种冷淡的父子关系。
蒙哥马利对他的亲属从来没有什么深厚的感情可言，他对他们的疏远已是冰冻三尺非一日之寒。贝蒂去世时，他拒绝让自己的妹妹温莎照顾戴维。在战争期间，他虽然曾答应要参加他弟弟布赖恩的婚礼，但在最后一分钟却决定去看足球比赛而不去参加婚礼。他的母亲仍然是他最不喜欢的人。当纽波特市决定授予帝国参谋总长蒙哥马利荣誉市民称号时，他的母亲决定去参加授称号仪式，于是给纽波特市政会写信，并受到了邀请，但他的儿子却不知道这件事。当蒙哥马利到达并发现他的母亲在场时，他非常生气。可是，他对此已毫无办法。但他却坚决不让他的母亲参加午餐会。他坚持要这样做，也就只好按他的要求办，这使非常好客的纽波特市政会处于非常难堪的境地。
1949年他的母亲去世时，蒙哥马利拒绝参加她的葬礼。很难说他母亲的死对他有多大影响。长期以来，他一直不喜欢他的母亲，当他母亲去世的消息传来时，也许他已经没有多少感觉。那个对形成他的复杂性格产生过重要影响的女人，就这样悄悄地走出了他的生活。
蒙哥马利对其他的亲属也保持着距离。当他在多伦多访问时，他的堂侄到他下榻的饭店去看望他。蒙哥马利的反应是：“他想要什么？我不想见他。”他只是敷衍塞责地同堂侄交谈了5分钟。他的妹妹们同他的关系比他的兄弟们近乎些。但战争结束后，他认为她们对他感兴趣也仅仅是因为他获得了成功。
他同戴维的关系却要复杂得多。他非常喜爱自己的儿子。当戴维在国民兵役训练中获得“荣誉武装带”时，他为他感到骄傲。但当戴维的第一次婚姻破裂时，他也不问青红皂白，就自然而然地认为是他儿子的错。但他对戴维的爱是深厚的，儿子婚姻的破裂没有影响到他们的父子关系。后来，戴维成为蒙哥马利在伊辛顿少有的几个探访者之一。
那些在战争期间了解蒙哥马利的人发现，他现在同过去一样，对人际关系十分淡漠。他仍然不能或不愿意同任何人亲近，或建立真正的个人感情。不论是在伊辛顿过简朴的舒适生活，还是周游世界，他都能发挥他那自封的军人政治家的作用。他经常给《泰晤士报》写信：1950年2月，他抱怨现代滑雪运动已经堕落；同年他规劝人们到威斯敏斯特剧院去看戏剧《旅行的终点》；1952年1月，他呼吁举办开放的奥林匹克运动会；同年4月，他要求对板球进行更多的控制，以使之更具吸引力；1956年他在一次晚宴上发表有关板球的演讲，把板球说成是一种需要领导、纪律和训练的运动。他经常看各种体育比赛，尤其喜欢看朴次茅斯队的足球比赛。
蒙哥马利还从对青年人的关怀中获得最大的满足。他喜欢青年人给他作伴，对此他毫不掩饰。他非常关心青年人的培养问题，但他所说的青年人仅指男青年，而不包括女青年。1946年5月，他在英国青少年俱乐部协会的一次会议上发表演讲，演讲的主题是“青年需要引导”。他宣布说，当国家不再需要他的时候，他将致力于训练青年人。在战后那些年的各种集会上，他都反复强调“青年需要引导”这个问题，并说他愿意给予这种帮助。他认为，国民兵役法将使英国青年得到很好的培养。
蒙哥马利总是乐于支持青少年俱乐部和其他青年组织，而且他给予的帮助常常是非常实际的。在任北约副统帅期间，他成为遍及西欧的野营活动“康科迪亚”的主席。他本人并不富有，但却常常为培养青少年的活动慷慨解囊，集资捐款。
然而，蒙哥马利对青年人的关心并不仅仅局限于青少年俱乐部和青年组织，他还同许多青少年保持着个人联系。一个名叫斯图尔特·怀特的10岁小男孩于。1957年给他写信说，他想当海军陆战队队员。蒙哥马利当时身为欧洲盟军最高司令部副统帅，却亲笔给他写了一封回信，祝他运气好。蒙哥马利同拉德利划船队的8名队员建立了密切的联系。该队在1952年举行的伊丽莎白女王杯划船比赛的半决赛中，击败了圣保罗队。蒙哥马利来到比赛终点，并让舵手去把发理了。那年9月，拉德利划船队在挪威参加划船比赛，当时蒙哥马利正在那里指挥一次军事演习。拉德利的领队卢埃林·琼斯问蒙哥马利是否愿意乘坐游艇跟一次他们的划船练习。他回答说愿意，并问那位舵手理过发没有。在土耳其访问时，蒙哥马利给他们寄去一些土耳其礼物，并亲手写好了邮包。他在随邮包寄给卢埃林·琼斯的信中说：“蒂莫西·雷克斯和汤普森（我想他们在比赛中得了第二名）现在在奥斯维斯特里，我已给他们寄去了包裹，你就不用再管他们了。我建议你给每个人一个盒子，给自己留两个。舵手在没有理发以前不能得到他应得的那个盒子！你们在奥斯陆都干得很不错，明年我将以极大的兴趣跟踪你们的情况。”蒙哥马利确实跟踪了他们的情况，当他们8个人中的一个后来成为牛津大学划船队队员时，蒙哥马利马上写信去问他是不是他所见过的那8个人之一，因为他很想向他表示祝贺。
在他喜欢的职位上，蒙哥马利能够随心所欲地安排自己的生活。他使一些人心存不悦（包括伊辛顿的居民，他们不喜欢他总是拒绝参加村里的活动），但他对此毫不在乎。1948年以后，他在工作中再也没有与同事们发生过激烈的争吵。实际上，他的生活是如此地舒适，以至于他都不愿意退休。也许他已经感到，假如没有经常的工作加以掩饰，他个人生活中的空虚感将难以忍受。50年代中期，他仍然非常健康，实际上比战争刚刚结束那些年健康多了。他遇到的唯一麻烦是作了几次小手术，除掉背上的痣。1953年12月开始出现他将退休的谣传，但事实一次又一次地证明这些谣传纯属子虚乌有。蒙哥马利一心要服满50年现役，半个世纪的服役期不满（1958年8月期满），他决不肯退休。但他拒绝退休引起了一些问题。理查德·盖尔将军为了能接替蒙哥马利的职务，特意延长了他任英国驻莱茵河军指挥官的任期。但蒙哥马利看起来好像要永远干下去，盖尔眼见无望，便只好在1957年3月先于蒙哥马利退休了。1957年9月，蒙哥马利终于宣布，他将在1年内退休。于是盖尔被从牧场请了回来，被任命为蒙哥马利的继任人。
1958年，蒙哥马利告别了他的军事生涯。在离开部队之前，他仍像以往那样精力充沛地组织军事演习。1958年4月，蒙哥马利为高级军官举行了“cpx8”军事演习。为配合演习，还上演了戏剧《玻璃走廊》。然而，蒙哥马利退休前的大部分时间是用在向北约各国告别上。5月，他在加拿大作告别访问。6月，他访问西德与荷兰。在西德访问时，他表达了把吕讷堡荒原的纪念碑（一块重15吨的石碑）运往英国的愿望，但他的愿望未能实现。7月，他访问葡萄牙；8月访问挪威；9月初，访问南斯拉夫，并受到成千上万人的热烈欢迎。9月14日，他到尼斯参加丘吉尔的金婚纪念活动。9月15日，朱安元帅授予蒙哥马利军功奖章，并在巴黎为他举行了告别宴会。第二天，蒙哥马利飞回英国。英国政府为他举行午餐会，邓肯·桑兹代表政府向他致谢。9月18日，英国陆军委员会在切尔西为他举行了告别宴会。
耳边回响着世界对他的欢呼声，胸前挂满各种奖章，蒙哥马利满身荣耀，衣锦还乡，回到了伊辛顿磨坊。正是：戎马生涯五十载，足迹遍及五大洲；功成名就建大业，心满意足把甲解。欲知后事如何，请看下章分解。
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