稍加留意，人们就会察党史迪威容易产生厌恶的情绪，起因往往是遇到了他认为摆架子的人或装院作势的人，甚至一见到装出英国人口音的美国人，他都感到作呕。和他久在一起的同事说，“他很像一个厌世者，他的厌世心理是藏而不露的。”他的乐趣是自己寻找到的或自己促成的。如，为了随便活动活动筋骨，他就去打网球；为了保持体格匀称，他坚持越野跑步和打手球，虽然这种运动体力消耗极大，但他坚持不懈，每周可以看见他身穿短衣裤，在本宁堡的松林中轻松自如地跑两三次。他已48岁，年近半百了，仍参加了5英里长跑比赛，尽管他落在了别人后面，但他仍以能在长跑队列之中感到自豪。
在本宁堡的熟人和同级之间，本来没有令他感到不自在或惹他烦恼的人，但他还是对一些人和事抱执拗的态度，使校长坎贝尔·金将军也对他不满起来，曾三次要求解除史迪威的职务。原因是他掌握的标准极端严格。对学员的学习，除非他认为确实完全够格了，他才在成绩簿上记个“优”字。结果在他负责管理的军官中很少有人能进入军事学院，以致引起一些军官的怨恨，直到向校长那里去“告状”。而在比较平淡的兵器系里，“优”却打得很宽，学员们很高兴，因为这为他们的晋升提供了有利条件。同时，这也有益于显示全校的成绩，校长自然内心也感到欣喜。他每次要解除史迪威的职务，都是马歇尔出面劝阻。在校长面前，他既肯定史迪威“原则性很强，工作极其刻苦”，又承认他脾气不好，惹恼了人。而最终则是校长听取了马歇尔的意见，认为战术系离不开史迪威，史迪威在战术和技术方面已“超出时代水平”，是站在美国陆军顶峰上的。
这样，史迪威和马歇尔一起，在战术教学方面为美国陆军培养了一批优秀指挥官，据说在第二次世界大战中有不少著名将领是在这里学习和进修过的。马歇尔在这里的任期满后，又延长一年，工作到1932年学年终结时离开，史迪威则工作到1933年。
早在1930年，大萧条即开始席卷全美国。军官职业虽然生活稳定，实际收入没有下降，但已规定军人每年一月为“无薪假期”。马歇尔知道已婚的二等兵，每月21美元供养全家确实艰难。于是，他宁肯冒违反规章制度的风险，定了一个制度：每个已婚士兵可以廉价从连队食堂买一顿热餐带回家给妻子儿女吃。这既节省了家庭开支，又省了妻于做一餐饭的麻烦。此举不仅步校的士兵高兴，也得到军官称赞。与此同时，马歇尔还主张各家喂养家畜，并亲自督促鸡舍、猪栏的修建。
在大萧条之中的美国陆军，仍然号称是世界六强（英、法、德、意、日、美）之一，而兵力还不及希腊、比利时两队人数之和。军营日渐破败，与贫民窟差不多，武器装备既缺乏又陈旧过时。美国一家杂志把当时美军在本国人和外国人心目中的形象描绘成“一个咧着大嘴，七歪八斜地扛着一支老式步枪的傻大兵”，军队声名狼藉。1932年夏天，有2.5万名退伍军人从全国各地涌向了华盛顿，要求政府发给他们补充年金。胡佛政府竟让军队去镇压这些参加过第一次世界大战的老兵，他们的妻子惨遭殴打，孩子们也受到摧泪弹的袭击。马歇尔、史迪威等本宁堡步校的军官们，为自己没有去干这种肮脏的勾当引为幸事。
1932年底到1933年初，大萧条的寒风使整个美国瑟瑟发抖。工厂、商号倒闭者数以千万计，每个街角都有身强力壮的男子等待施舍，因为他们纵有力气、专长，却无处可用。领取救济食品的人们，排起数英里的长队……这时美国陆军军官由1.2万人减为1万人。马歇尔被派往南卡罗来纳州组建“民间工作队”，缓和美国青年的失业问题和营养不良状况。在本宁堡步校，人们的心情也一样的沉重。
就在这时，史迪威的父亲本杰明·史迪威博士干1933年去世了！这位持有清教徒传统信念“男子不工作就是罪过”的老人，辛勤奔波一生，给史迪威留下的仅是一些债券和股票，大部分财产留给了史迪威的母亲。史迪威靠自己的薪金维持生活，他有五个孩子，在中国生活尚属优越，在国内则感到处境窘迫。但是相比之下，由于有牢靠的工作和一笔固定的收入，又显得比许多人日于好过多了。
由于史迪威自幼受父亲的影响和严谨的家教，养成了简朴的习惯。在中国期间，他们不打桥牌，不打猎，不参加外国殖民地的俱乐部活动。他们在家里待客时，摆在桌上的也是最低档的法国葡萄酒。
史迪威把他的家庭视为他的城堡，感到只有在家里才安全，用不着提防他人了。在他的家里充满了欢笑和友谊、相互体贴和轻松自在的气氛。他可以一连几个小时同最小的本杰明呆在一起，画出稀奇古怪的动物，甚至把剪纸中的一条鲨鱼变成飞机。本杰明刚会说话时学会的第一句话就是“你们是老的，我们是新的”，史迪威听了非常高兴。史迪威在家里外号“老爸爸”，这是孩子们给他取的。孩子们的身高、体重增长情况，在史迪威的笔记本里都有记载，就是在受困于徐州时，他的日记里还写了“今天是文思的生日”。驻天津期间，马歇尔正是从他为史文思写的书法字帖中看到了他有做教师的天才。史迪威只有在家中才真正感到舒适，但是，若在家里停留时间长了，他仍然会烦躁起来，急欲到外面去，甚至越远越好。但不论到多远的地方，威妮和孩子们在他心中的位置都是十分重要的。
史迪威总是在写东西。除了日记、小评论、随笔，还随手用破纸片记下自己零乱的念头、玩笑、趣闻以及脑海中出现的一闪而过的各种问题，表明他的兴趣十分广泛，内心世界也是非常丰富的。
在本宁堡，史迪威曾以《东方人的心理》为题作过一次讲演，澄清了一些对“义和拳”的误解和以为“中国人不可思议”的偏见。他阐明的观点是：由于中国和西方的联系被切断了许多个世纪，他们在不同的条件下发展了自己的文明，不能指望一个中国人表现得同西方人一样。他说：“尊严对他们（中国人）是最宝贵的，谁剥夺了他们的尊严，他们就与谁结成了仇敌……同中国人打交道时，不要使他们丢面子，除非你的目的就是要让他们丢脸，而你不怕树敌。”此外，在本宁堡还可以常常听到史迪威谈论中国，人们知道，他非常关注中国会变成什么样子。他常说：“若有正确的领导，有勤劳和富于创造才能的四亿中国人将会居于支配的地位。我们最好是支持他们。”他所以这样说，是他预感到了有朝一日，军官们可能与这个国家打交道。
1933年5月，年过50的史迪威，在本宁堡步校的任期结束了，伴随而来的一件事，加剧了他内心的痛苦。本来再过两个月，他的长子小乔就要在西点军校毕业了。按惯例学员的父亲要参加孩子的毕业仪式。但是罗斯福总统为应付紧急情况而组建的平民卫护队缺少军官，两次调动工作岗位之间的例行假期取消了，每个军官必须直接到新的岗位报到，并不准以任何理由离开职位。史迪威几次申请延期报到，直至向陆军参谋长道格拉斯·麦克阿瑟提出申请，都遭到了拒绝。于是，他带着文思和两个最小的孩子经过一星期的行程，到达加利福尼亚赴任时，他的前任却仍然在职，史迪威呆在那里无事可做。
威妮和二女儿多特代表全家到西点军校参加了小乔的毕业仪式。之后，威妮给他发了一封电报。他回信说：“这件事使我再也忍耐不住对这部机器的厌恶了。”
在本宁堡工作的最后一年，史迪威心绪烦乱，50岁了仍是个中校，使他无意再进陆军军事学院进修高级参谋课程。当布莱德雷为进修提出申请时，他说；“你为什么去学那种不想干的事？”史迪威要求派他去做外交工作，但陆军部却派他到西海岸圣迭戈训练第9军驻防区的后备队。这项任务虽然令他失望，但靠近卡梅尔，他们在那里买下了地皮，这就可以安排建造房子的事了。
史迪威在圣迭戈期间，主要是向后备队传授实战演习原则。参加训练的人热情不高，好在两个星期结业，又有他这位有名的专家任教，人们都是满意而归。1934年，他51岁了，还不能晋升上校军阶，他的军事生涯已无前程。他抱怨道：“任何一项有历史意义的工作都绝不会有我的份了！”他已到了退休的边缘。暗淡的前景使他更加“厌恶这部机器”！他忧心冲仲地同家人谈论准备退休的问题。
卡梅尔的房子已经建好，耗资27000美元。其中有他父亲留给他的股份中的钱，有威妮母亲留给女儿的钱。史迪威想，退休后只靠储蓄金和退休金肯定不行，还要找个可以发挥他的教师才干的工作，才能维持一家人的生活。然而，美国经济萧条时期，找工作之难，使他不寒而栗。他不敢冒然退休。他的这种忧虑和苦恼，和远在伊利诺斯的马歇尔一样。他们经常有书信来往，心绪相同，都为晋升制度的停滞状态积了满腔激愤，都对“平庸之辈被置于高位，而才华杰出的人却由于级别不够被湮没的现象厌烦透顶”！
万万没有想到，史迪威有了出头之日！陆军部的朋友来信问他，是否希望被派往北平任美国驻华使馆武官？这真使他喜出望外，求之不得的事情竟落到了他的面前。他很快弄到了这个职位。1935年1月，史迪威接到了国务卿科德尔·赫尔对他的任命。过去，武官是由军事情报处任命的，但现在却要作为外交使团的成员进行工作，所以由国务卿任命。史迪威的同事们都为他得到这个职位高兴，尤其是听到陆军部给这个职位增添了开支补贴，不少人为他有此幸运发来贺信，有的还在贺信中说：“此刻东方的国际局势非常有意思，非常刺激人，谁也说不上我们可能会多么快地置身其中。”
1935年6月，52岁的史迪威晋升为上校。他和威妮带着孩子们乘船前往中国的北平。一家人高高兴兴。他们的长子小乔，此时正在天津的第15步兵团服役，所以，威妮这次不仅有回家之感，还有一家人在中国团聚的喜悦。
此时的平津，已和1929年时大不一样。日军占领东北三省，又占了热河省。中队在长城内外抵抗日军，打了许多仗。史迫威的朋友冯玉祥将军率领抗日同盟军也有光辉战绩，但都失败了，日军已进入河北省。1933年，国民党北平分会总参议员熊斌与日本关东军代表同村宁次，签订了《塘沽停战协定》。于是，绥远省以东，察哈尔北部和冀东，成了日军自由出入区，华北已完全处于日军的监视和控制之下。北平与天津之间，建了个30～40公里的非军事区。规定不经日军许可，中队不得入内。史迪威到北平时的危急形势就是这样。
运输船在太平洋航行之中，史迪威神情振奋，心灵上的阴云被海风一扫而光，他的思想开始活跃起来。他以《中国未来的局势》为题，写下了自己对形势的估计。他意识到，日本的目标是控制北起西伯利亚东部，包括中国东北、朝鲜、菲律宾，南到荷属东印度群岛，成为“远东的大国”。日本发展空军力量，在于使其本土免遭俄国的攻击，其做法是“把它的前线推进到戈壁沙漠，使俄国从另一侧作战”。所以它要逐渐侵吞内蒙和华北。平津地区的“非军事化”将扩大到华北各省，直至日本完全控制扬子江以北广大地区，而把上海留给所谓的“国民党人”。
“有可能制止这种侵吞吗？”史迪威写道：“办不到。中国人是办不到的。因为丝毫看不到蒋介石愿与日本公开决裂的任何迹象。相反，蒋介石知道自己会吃败仗，而失败就意味着后方会爆发叛乱。所以，他情愿坐视不动，控制住他能够控制的一切，指望外国的影响，帮助他保住外国企业十分集中的上海。”
这是史迪威以自己20年代的经历为依据形成的真知灼见。同时他认为，中国下一步丢失华北，列强只会“大喊大叫一番”。英国不会有行动，它想以满足日本在满洲和华北的，求得日本不与英国争夺长江流域的支配地位；“美国只会撰写照会而已”；然而大家“将再次（像接受日本占领东北一样）接受既成事实”。史迪威的结论是：日本不会遭到中国、也不会遭到世界的认真反对。
人们后来不约而同地把这个时代称为“姑息时代”。史迪威的不寻常，在于这个时代一开始，他就能了解它的进程。他由过去看到了未来。他写道；“说来似乎奇怪，（日本）每一次成功的侵蚀会越来越被视为不可避免的事而加以接受，列强越来越不愿意停止侵略。”这正是：沃伦思绪万万干，心逐浪高望蓝天；姑息时代早日了，驰骋疆场平战端。欲知后事如何，且看下章分解。
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