随着孩子们年龄的增长，史迪威博士不断加深和丰富这种“布道”的内容。他常以高度的道德标准，议论乡间、市里等外部世界发生的，还有自己经办的大大小小的事例，让孩子们锻炼着分辨善恶、是非。
就是这样的家庭氛围，为少年史迪威开拓了纯洁无暇的心田，使他渐渐萌生出追求高尚、完美而又疾恶如仇的正直性格。
在沃伦的少年时代，美国的工业生产正迅猛发展，跃居到世界首位；悬挂着星条旗的海军舰队在太平洋上驰骋。报纸上天天有人谈论美国向世界传播“文明”的伟大计划。史迪威博士虽然常看报纸，但对时局和政治问题很少开口说什么’。1895年底，·美国公众在纽约举行了一个“保卫和平”大会，一位博士领头谴责美国政府“用战争恐吓来达到政治目的是无耻而丢脸的”。纽约有几家报纸报道了这个大会的情况。12岁的沃伦已初谙世事，他好奇地问爸爸，这到底是怎么回事？史迪威博士没有回答什么，他摇了摇头对儿子说：“这是不对的。”他们家历来持共和党观点，总是把国家利益看得比什么都重要，沃伦的脑海里从小就留下了“国家利益至高无上”的深刻印象。
在沃伦将要中学毕业的前一年，也即1898年，美国公众对西班牙统治者在古巴极其残暴地镇压和屠杀当地起义者，表示了极大的义愤。史迪威博士非常同情古巴人民和起义者。他从传统的人道主义道德准则出发，尖锐抨击西班牙统治者的野蛮、残暴。后来，美国海军在古巴胜利登陆，而陆军却在作战中失利。同时，由于补给不足、药品奇缺，仅黄热病就夺去了上千名美国年轻士兵的生命。这件事引起了国内公众的极大愤慨，强烈要求罢免军中无能之辈，改革军队管理。陆军的失利，使史迪威博士受到很大刺激，但他除了深深的叹息，不愿说什么，也实在顾不上去说什么。因为他所在的几家银行和公司的业务，都在迅猛发展，他夜以继日地工作，有时还要沃伦帮他办一点力所能及的事，哪怕是传递一句话。沃伦很乐意帮父亲做事，每当他把委托的事圆满办成之后，那种乐趣是难以形容的，他好像一下子又长大了许多。对父亲所教导的办事要公正、守信等道理，他铭记在心，并且奉行了终生。那两年，史迪威博士是绝没有想到要让儿子去从军的。
沃伦·史迪威在扬克斯中学高年级期间，施展语言天赋的机会不多，他出色的表现是在体育方面。他最拿手的是短跑，由于老师指导得当，没有人比得上他。但当时的热门项目是橄榄球，史迪威很快便成了学校橄榄球队的骨干。
橄榄球运动源于英国，经过美国大学生们的改造和革新，成了一项风靡美国的运动项目。在一些名牌大学橄榄球队的影响下，不少中学也建立了自己的代表队。扬克斯中学的代表队叫“高地橄榄球队”。在11名队员中，史迪威是身负重要任务的“四分卫”，而在比赛场上，人们称他是全队的“灵魂和将军”。同学们都羡慕他，一佩戴上头盔、护具，他简直像个古罗马的斗士，威武异常。比赛时，无论是脚踢、手传、夺抢橄榄球，他都特别机灵、麻利，骁勇无比。特别是他的抱球奔跑，在整个球场里无人能抵挡，无人追得上。经过几次比赛后证明，只要有他上阵，高地队就稳操胜券。他和高地队的神威，使扬克斯中学在全纽约市都名声大振。
1899年，16岁的史迪威率高地队作为扬克斯市的代表队，和纽约市、西切斯特市所有预科学校的橄榄球队比赛，连战连胜，大出风头，使一些名牌大学的橄榄球队也对他们称赞不已。高地队返校时，校长托马斯·贝克博士亲自迎接他们载誉而归，还破例给史迪威和全体队员发了奖金。
在田径运动中，史迪威也是出类拔萃的。他擅长四分之一英里赛跑，并且名扬校外。后来，西切斯特市的“校队竞赛联盟”特邀他出面组织田径比赛。与此同时，《扬克斯政治家报》特约他作体育记者，报道这次的比赛盛况。在他的一些小崇拜者的多方面帮助和支持下，他犹如身负重任的指挥官，细心按程序和规则进行工作，把这次比赛组织得既热烈紧张又井然有序，使同学们高兴，老师们满意。他在报上发表的两篇文章，还对改进田径运动教学提出了切合实际的意见。
在这次活动中，史迪威对自己的号召力和组织才能，既出乎预料，又十分得意。心底的喜悦，使他的自信心升高了一大步。
史迪威中学毕业时，校长托马斯·贝克博士在结业报告中，对他作出了很高的评价。称赞他“是个模范学生”，“各科学习成绩优良”；还夸他“没有坏习惯”，热心“做有益于学校的事业”。总的评语是“精力充沛，有办事能力”，“完全可以信赖”。
然而，世上一帆风顺的事少，事与愿违者常有。中学毕业曾得到校长高度评价的史迪威，竟在不到一年之后，闹出了一桩与校长对他的评价完全相反的事情。
本杰明·史迪威博士曾和校长一样，认为沃伦聪明、能干、精力过人，而且做事认真、效率高。他计划让他上耶鲁大学，进入著名的耶鲁大学橄榄球队也是有把握的。但沃伦刚刚16岁，到大学独立生活，年岁小了点。沃伦的母亲也不放心。他们决定让沃伦在母校再学习一年。没想到，沃伦对这样的安排十分反感。复读课程的枯燥无聊，青春期的逆反躁动心理，使他对外部环境采取了消极的反抗，闹出了一桩损害学校声誉的丑闻，使校长托马斯·贝克博士非常恼火。本杰明·史迪威博士更觉得脸上无光，以致改变了让儿子进耶鲁大学的美好设想。
事情是这样的：沃伦自小好动，精力旺盛，而且灵敏得很，眨眼就能爬上屋顶。这两年，由于他在体育方面如愿以偿地显露了身手，同学们对他表示钦佩和崇拜的多了，他的兴致正高，而让他再读一年毕业班却大扫其兴，于是一发性子，忘了其他，竟拉上三个毕业班的好朋友，在学校的阁楼上搭了个玩纸牌的秘密场所。他们玩得开心，就自称是高山上的“四巨头”，把玩纸牌的阁楼叫作“四巨头俱乐部”。有一次，他们还把校长的桌子吊了上去用来玩纸牌。四个“淘气鬼”这样玩了好多次没有被人察觉，心里非常得意，胆子也越来越大，以至无所顾忌地放肆起来。1900年毕业班同学开舞会时，他们模仿当地青年的撒野风，搞了场“冰淇淋大战”的恶作剧。四个人冲向舞会的茶点部，同守卫者混打成一团，连校长贝克博士也挨了他们的拳头。他们七手八脚打开通道，抢了冰淇淋桶和糕点盘子便逃之夭夭！
第二天，学校教务委员会举行特别会议，决定对三名闹事的学生分别给以停学、开除、不准毕业的处分。史迪威得以幸免，是因为他早已毕业，学校不予追究，但这场乱子已成丑闻，在全扬克斯城沸沸扬扬地传播开了，对本杰明父子形成了很重的精神压力。
开始，本杰明不相信自己的儿子会有这等劣迹，他亲自查实后则认为：必须让沃伦到军队里严加管束。于是毅然决定送儿子报考西点军校。但是，进西点军校谈何容易！必须有国会议员的推荐，或是陆军里有过硬的“门子”。自己没有这种关系，只得另想办法。幸好，马路对过的街坊，和当任总统威廉·麦金利是朋友。法律规定，总统可以向西点军校推荐10名考生；议员可以在自己的选区推荐1名考生。史迪威博士请街坊帮这个忙，街坊给了他满意的答复。
沃伦听说三个伙伴都受到学校的严厉处分，心情沉重，十分内疚。他也像变了一个人，一切言行格外谨慎起来。他父亲告诉他要去报考西点军校，他没有细问便埋头进行应考准备。有人告诉他，在床上躺一个星期，可以增长四分之一英寸。为了争取完全达到军校生的身高标准，他硬是耐住性子，老老实实地在床上躺了一个星期。
本杰明·史迪威博士为了防止儿子再出事，对他总是好言相待。一会儿说“乔，西点在哈得孙河上游，离扬克斯不远”；一会儿说“乔，西点对你很适合，你可以在那里尽情地打网球、划船……。
由于本杰明·史迪威博士是扬克斯的名人，祖辈中有人在独立战争时担任过将军，沃伦在体育上又小有名气，威廉·麦金利总统接受了朋友的请求，决定推荐约瑟夫·沃伦·史迪威参加西点军校的考试。军校接受了总统的推荐，答应让史迪威作为后备生参加入校考试，并寄来了报考军校申请表。
全家人的心踏实了。本杰明·史迪威博士先用铅笔代儿子把申请表填好，检查无误了，才让儿子描写清楚。其他各项应考准备他也不厌其烦地一一检查，直到儿子做得完全合乎标准后他才放心。
正如中国谚语说的，皇天不负有心人。约瑟夫·沃伦·史迪威的考试顺利通过了。他成了1900年级年龄最小的西点军校的新学员。7月上旬开学那天，他父亲陪他到西点去。他们刚一离开家，小玛丽看到哥哥留下的东西里，有一份西点军校的印刷品，上面有学校告诫学员父母的话：
您的儿子选择进入美国陆军军官学校，就是选择作出牺牲，尽管他不知道这种牺牲意味着什么……
小玛丽叫了起来，跑着拿去给妈妈看，仿佛哥哥的离去真像是慷慨赴疆场似的。尽管她的反应显得有些幼稚，但选择了军人的职业，确实就是选择了忠诚、奉献和牺牲。或许史迪威当时还没有清楚地意识到这一点，但他已经走上了这条道路。这正是：博士家里好少年，欲成大事亦艰难；选择牺牲进军校，梅花岂畏天地寒。欲知后事如何，一且看下章分解。
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