唐寅在孝宗弘治十二年（1499）赴北京会试时，与江阴豪富举子徐经（著名旅行家徐霞客的高祖）同行。考试前，徐经收买主考官程敏政的家人，得到试题，唐寅也知道了这件事。他生性坦诚，不谙世故，竟与朋友闲谈时说起，因此被出卖，同徐经一起下狱，饱受皮肉之苦。事后放归，但已经失去了政治前途。这一波折，等于是青云直上之际突然跌入深渊，苦不堪言。
此后一段时间中，唐寅的诗歌多悲愤之语。这原是难以避免。在那个时候，文人若要得到成功，通常只有掌握政治权力这一条道路。一旦被排挤在权力组织和缙绅社会之外，往往就怨天尤人，无法解脱。但奇怪的是，渐渐地，唐寅又变得自信而轻快了。如《五十言怀》说：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？”如此风流洒脱，有名还有钱，难怪接下去要说：“众人多道我神仙！”
凭什么他活得如此快活？不妨读他的《感怀》诗：
不炼金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。镜里形骸春共老，灯前夫妇月同圆。万场快乐千场醉，世上闲人地上仙。
另据蒋一葵《尧山堂外纪》、顾元庆《夷白斋诗话》，唐寅还有一首类似的绝句：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来就写青山卖，不使人间造孽钱。”他原来是靠卖画为生（亦卖诗、文、字），可以免除其他一切烦劳，所以才那么轻松自在。祝允明在唐寅的墓志铭中说，求他字画人很多，“四方慕之，无贵贱富贫，日请门征索文辞诗画”。画的价钱缺乏记载，秦西岩《故剑编》提到朋友间曾以三两银子转让一幅。明代的物价，大约十两银子即可买一间不错的房屋。假定一幅画三两，如果求画的人多，虽不能大富，日子也可以过得很不错了。
柴门掩雪图（明唐寅）
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