同明代许多商人家庭一样，唐寅的父亲在积聚了相当财富以后，希望儿子走科举道路，读书做官。因为商人虽然有钱，但如果家中没有人做官，地位是不稳定的。唐寅也不负家人的期望，从小便深深沉埋在书卷中。祝允明为唐寅所写的墓志铭，说他年少时读书不问门外事，心中有一日千里的气概。唐寅自己也有一首《夜读》诗，描摹了当时的情态和心境：
夜来欹枕细思量，独卧残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄？人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火读文章。
第四句“腰带几时黄”，即何时可取富贵。古代高官的腰带以黄金为饰，称为“横金”。这首诗写得十分浅俗，**裸地道出不可按捺的**。效古人悬梁刺股的精神，以求富贵，构成了唐寅少年时代生活的一个重要方面。
唐寅也有另外一方面的生活。就是他十六岁以第一名考入苏州府学以后，到二十九岁在应天府（今南京）乡试中以第一名中举，这十多年的时间里，他曾一度放下僵死的八股文章，把兴趣转入文学艺术的天地，同时纵情嬉游，过着放浪的生活。
到他三十岁那年，赴北京参加会试，因牵涉科场舞弊案，彻底失去了在政治上进取的希望。人到中年，经历严重挫折，难免要回顾往事，计较一生得失。《怅怅词》就是他三十多岁时回顾少年生活的诗（有人说作于诸生时，不确）：
怅怅莫怪少年时，百丈游丝易惹牵。何岁逢春不惆怅，何处逢情不可怜？杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草梦中烟。前程两袖黄金泪，公案三生白骨禅。老后思量应不悔，纳衣持钵院门前。
先从七八两句说起。“前程两袖黄金泪”，是因富贵的理想成为空幻而生的悲哀。唐寅本来对前程充满信心，别人也都觉得他是天下奇才，非连中三元不可，突然意外地遭到当头一棒，当然很伤心，但这并不是不可排解的。如果把三生（前生、今生、来生）当作一个禅家的公案来参悟，悟透了，到头来，不都是一堆白骨吗？既然人生根本上是一场虚无的梦，人生的富贵也算不得什么了。
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