参加科举考试，本想荣宗耀祖，谁知却大祸临头，不但自己遭殃，还连累父母妻子一起发配充军。诗人在悲愤之余，便挥笔写下这首非同寻常的赠别诗。诗以悲歌命名，寓意遥深，对挚友寄以极大的同情。全诗以悲字统领，贯串前后，读后动人肺腑，催人泪下。在古代，生离死别被看作是一件非常严重的事。江淹《别赋》有一千古传诵的名句：“黯然**者，唯别而已矣。”为了渲染悲凉的气氛，诗一开始就开门见山点出主题。“人生千里与万里，黯然**别而已。”接着作者联想到山不像山，水不像水，生不能生，死不能死的放逐地，直诉吴季子的无辜受诬：“词赋翩翩众莫比，白璧青蝇见排抵。一朝束缚去，上书难自理。”为吴季子的蒙冤大声疾呼。吴蒙受不白之冤，看来是事实，同时的诗人顾贞观《金缕曲》词亦有“魑魅择人应见惯，总输他覆雨翻云手”之句，写的是同一意思，可互相印证。然后作者笔锋一转，以丰富的想象，写出宁古塔骇人听闻的寒冷、可怕：“八月龙沙雪花起，橐驼垂腰马没耳。白骨皑皑经战垒，黑河无船渡者几？前忧猛虎后苍兕，土穴偷生若蝼蚁。大鱼如山不见尾，张鬐为风沫为雨。日月倒行入海底，白昼相逢半人鬼。”塞外冰雪肆虐、猛兽横行、半人半鬼的惨象，象征了清朝统治的黑暗。诗人对吴季子的含冤放逐，感到无比的愤慨，虽寄予同情，却又无可奈何，心灵深处发出绝望的呼喊：“送吏泪不止，流人复何倚！彼尚愁不归，我行定已矣！”他代吴季子设想，押送的差役都担心回不来，那么自己此去看来绝无生还的希望。
值得庆幸的是，康熙二十年吴季子经友人营救而放归。据袁枚《随园诗话》卷三载，著名诗人顾贞观当时馆于纳兰太傅（明珠）家，作《金缕曲》两首，以词代书寄吴季子。“太傅之子成容若见之，泣曰‘河梁生别之诗，山阳死友之传，得此而三。此事三千六百日中，我当以身任之’。华峰（顾贞观字）曰：‘人寿几何？公子乃以十载为期耶？’太傅闻之，竟为道地，而汉槎生入玉门关（借指山海关）矣。”吴季子生还之后，诗友们赋诗相庆。诗人陈维崧《喜汉槎入关和健庵先生原韵》写道：“廿年苦语三更尽，万里流人二月还。不信娥眉真见赎，感恩我亦泪潺湲。”欣喜之情，在诗人胸中激荡。遗憾的是，此时吴伟业已作古，未能见到好友的归来。宋荦《吴汉槎归自塞外……》诗有“甫草（计东）寓书感生别，题诗惨绝梅村翁。归来两公已宿草，惟君怀抱犹豪雄”之句，汉槎若读此诗句，自当百感交集，不胜感慨之至矣！
叶廷琯《吹网录》载：“吴汉槎之子振臣，撰《宁古塔记略》一卷，志其父出塞入塞颠末。……书中称其父顺治丁酉秋，获隽变起萧墙，横被诬陷，以戊戌八月赴宁古塔。其母葛日夕悲哭，必欲出塞省视，其祖燕勒公哀而壮之，为料理行计。庚子冬，自吴起行，辛丑二月五日到戍所。”据此记载，吴汉槎的妻子葛氏，是在吴汉槎放宁古塔后，自愿出塞省亲而团聚一起的，这也是中国女性伟大之处。另一种说法，家人是因受牵连一起遭流放的。吴伟业《送友人出塞》诗，就是送吴汉槎之父吴兹受赴黑龙江的，其中有“此去流人路几千”之句。不管这两种说法究竟如何，但都无可辩驳地说明，吴季子一家是和他一起在宁古塔受罪。顾贞观《金缕曲》中有“泪痕莫滴牛衣透，数天涯依然骨肉，几家能够？比似红颜多命薄，更不如今还有，只绝塞苦寒难受”诸句，虽是宽慰之辞，但也可以证明他们一家都在塞外戍所。吴季子无罪受诬，他的白发高堂和身居深闺的结发妻子更是何罪之有？清朝统治者对知识分子的残酷迫害，由此可见一斑。
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