1936年，坪内寿夫从学校毕业，此时正碰上日本大规模的侵略中国，于是，他进入日本在中国东北的“南满洲铁道公司”工作。1945年8月，战败的日本溃不成军，坪内寿夫随着战败军队逃入了大兴安岭，后被苏军俘虏，押送到了西伯利亚。
3年的战俘生涯是坪内寿夫一生中最为艰苦的岁月。他每天必须干很重的活，体重迅速下降。劳动量大，饭给的却不多，坪内寿夫觉得自己简直快熬不下去了，这样的日子何时是一个尽头！痛苦无法忍受，他便每天幻想，如果将来有大钱，该怎么怎么花。艰苦的岁月虽然难以忍受，但却锻炼了坪内寿夫坚忍不拔的性格，这种个性在他创业中起了很大的作用。
1948年10月，坪内寿夫从西伯利亚返回故乡爱媛县，当时他已经34岁，看到形销骨立的儿子，父母极为心疼，将全部财产340万日元交给了他。在当时这是一笔相当大的财产，这笔巨款成了坪内寿夫创业的基金。
1949年，坪内寿夫准备继承祖业，在松山市兴建剧场，开一家电影院。因为当时兴建剧场必须要得到政府建设局的批准。于是，他从松山赶到东京，求见负责科长，可是科长认为松山已经有了个电影院，不需要再有一个，便迟迟不答应。这时的坪内寿夫表现出自己无比的坚韧，他每天在建设局的走廊里等那位科长，局里几乎每个人都认识他，最终这件事惊动了建设大臣，大臣亲自向坪内道歉并批准了这件事。
1950年，松山大剧场开始营业了，虽然当时电影业是新兴行业，红极一时，但也不容易赚钱。原因是电影拷贝价格昂贵，故收费较高，观众不是经常那么多，有时寥寥无几。所以，坪内寿夫的经营十分艰难。
爱动脑筋的坪内观察出，凡是放映爱情片时，中青年观众最多，少年儿童极少；当放映武打片时，青少年很多，而老年人极少；而放映喜剧片时，则青年、老年观众都较多。不管放映哪类片子，观众都不能满座，他想了个办法，把两种类型的片子同一场放映，结果观众便成倍数增加了。由于不同类型的影片在同一场放映，可以招来两方面的观众，使影院收入增加，费用支出相对减少了，坪内的利润显著增多。几年后，他的电影院发展到30多家了。
坪内寿夫终于尝到了成功的滋味，这时的他想起了战俘时期那种无比痛苦的生活，他决心好好地补偿自己，打算一个月花掉50万日元，过一种奢侈的生活。接下来的日子里，他和妻子每天住高档宾馆，买最贵的衣服，用最好的首饰……可是在一切得到了满足之后，坪内心里反而更空虚了，他第一次深切地体会到，如果生活的目的是为了金钱，是太没有意义的，金钱的满足之后是无限的空虚，人活着，做些有益的事情才是充实的、有意义的。
从此，他抛弃了原先的想法，开始过一种朴素简单的生活，甚至原先一天吸80支香烟的习惯也改掉了。
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