晚唐著名诗人杜牧，在《寄扬州韩绰判官》诗中写道：“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草木凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”这首诗的问世，使二十四桥成了昔日扬州禁苑繁华、风流盛事的象征。同时二十四桥也成了众说纷坛而迄今尚无定论的一宗疑案。
唐人诗中除杜牧提及二十四桥外，尚有韦庄的《过扬州》，该诗最后两句是：“二十四桥空寂寂，绿杨摧折旧官河。”此外在其他诗文中再也找不到二十四桥的踪迹。五代时，由于战乱，扬州沦为一片废墟，而作为扬州繁华的结晶——二十四桥，也为人们所淡忘。
到了宋代，科学家沈括对二十四桥循名责实一一以求，在《补笔谈》中写道：“最西浊河茶园桥，次东大明桥，入西水门有九典桥，次东正当帅牙南门，有下马桥，又东作坊桥。桥东河转向南，有洗马桥，次南桥，又南阿师桥，周家桥，小市桥，广济桥，新桥，开明桥，顾家桥，通泗桥，太平桥，利国桥。出南水门有万岁桥，青园桥。自驿桥北河流东出，有参佐桥，次东
水门东出有山光桥，又自牙门下马桥直南……“上列桥名凑成二十四桥之数，但是下马桥系明显重复，浊河下无”桥“字，亦难定为桥名，而极负盛名的禅智寺桥未列入其中，这不能不算是沈括的疏忽。南宋的王象之在《舆地记胜》中说：”二十四桥，隋置，并以城门坊市为名。后韩令坤省筑州城，分布阡陌，别立桥梁，所谓二十四桥者，或存或亡，不可得而考。“
姜白石在淳熙三年（1176年）冬至日来扬州，写下了千古绝唱《扬州慢》，词中有云：“二十四桥仍在，波心荡，冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生？”若以姜词的具体语言环境来看，似乎是指一座桥。清顺治十年（1653年）七月，谈迁游毕蜀岗司徒庙，出问二十四桥，当地人说由此向南一里多路即是。他特地去二十四桥怀古，并作《二十四桥》绝句一首：“斜阳占道接轮蹄，明月扶疏万柳西。桥上行人桥下水，落花尚自怨香泥。”从此诗中可见二十四桥是一座桥。这种观点，在清代吴绮《扬州鼓吹词。序》中也得到附和。序中提到：“出西郭二里许有小桥，朱栏碧甃，题曰‘烟花夜月’，相传为二十四桥旧址，盖本一桥，会集二十四美人于此，故名。”
清代李斗在《扬州画舫录》中写道：“廿四桥即吴家砖桥，一名红药桥，在熙春台后。……桥跨西门街东西两岸，砖墙庋版，围以红栏。直西通新校场，北折入金匮山。桥西吴家瓦屋圩墙上石刻‘烟花夜月’四字，不著书者姓名。”但是李斗在书中未肯定此处即为“古之二十四桥”。清道光二十六年（1846年），梁章钜访寻二十四桥，在《浪迹丛谈》中记下这样的见闻：“二十四桥只是一桥，即今孟玉生山人毓森所居宅旁。玉生尝导余步行往观，桥榜上有陶文毅公题‘二十四桥’大字，询之左近建隆寺、双树庵僧人，俱未敢以为信。”由此可知，难定此桥即古之二十四桥。所以梁章钜在孟玉生所绘二十四桥画卷上题云：“我居扬州不识路，二十四桥定何处？”
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