刘开渠学成回国一年多，从来没有人请他塑像。郁达夫对刘很是理解和同情，积极为他奔波，刘终于接到了第一笔订单——为一商人的亡母作浮雕肖像。郁达夫还在肖像背后为其撰文。
郁达夫带着侄女郁风到护城河边溜达，看见一个车夫溺水而亡，其妻在一旁痛哭。郁达夫坐过那位车夫的车，很是同情，想从口袋里掏出几个钱给车夫的妻子，但身上却无分文，只有一个银表。他趁着车夫的妻子不注意时，将银表偷偷塞进她的小兜里。
黎锦明回忆：“达夫天性仁爱，对一切不幸的人和生活，时常怀着极深厚的怜恤。”1926年，郁达夫与黎锦明从浦东码头乘船去广州，二人将行李运上船后，见有时间，便上岸浏览一番。他们在街上路遇两群瞎子少年相互厮打，东西摔得满地都是，有的人被抓伤了头皮，鲜血直流。郁慌忙跑上去，拉开他们，出言呵斥闹事之人，将地上摔破的东西捡起来，又掏出几角钱给受伤的少年，安慰他们说：“买点药，回家好好的养伤。你们真奇怪，为什么这样不互相合作，你们都是弱小的人！……”将他们遣散后，郁达夫还独自伤感地苦笑着。
1929年8间，鲁迅因北新书局拖欠版税，准备请律师进行诉讼。北新书店的李小峰忙请郁达夫居中调解。当时，郁正在杭州小住，接到李的电报后，立即返回上海。经过几次商谈交涉，鲁迅答应暂时不提出诉讼，而北新书局则表示愿意按月摊还积欠的两万余元。事情终于得到圆满的解决，郁达夫为此事前后花费了20天左右，还耽误了自己的写作。
郁达夫曾参加在林则徐故宅举办的一次“诗钟”。题目临场公布：有、无，二唱。郁很快提笔在纸上写道：“岂有文章惊海内，断无富贵逼人来。”第一个交了卷。此联上联取自杜甫诗，下联则为清龚定庵的诗。谁知却得了“状元”。主持人的评语是：“浑成自然，天衣无缝，裁对工整，无异己出，应冠全场。”
有一次，郁达夫应邀演讲文艺创作，他上台在黑板上写了“快短命”三个大字。台下的听众都觉得很奇怪，他接着说：“本人今天要讲的题目是《文艺创作的基本概念》，黑板上的三个字就是要诀。“快”就是痛快；“短”就是精简扼要；“命”就是不离命题。演讲和作文一样，也不可以说得天花乱坠，离题太远，完了。”从在黑板上写那三个字到说完话，他总共用了不到2分钟，正合乎他所说的三原则——“快短命”。
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