据说全美国有2000个女人想和山姆取得联系。安妮明明知道自己爱的是沃尔特，可那个“西雅图夜未眠”的人却开始叫她放不下，她持续收听节目，最终发展到写信约山姆情人节在纽约帝国大厦顶楼见面。
山姆在同事的撺掇下，已经同一个叫维多利亚的女子见面约会，乔纳却认为维多利亚不适合父亲，他却对安妮的来信莫名其妙地感到亲切。安妮以做采访为名来到西雅图，正看见山姆迎接好友苏茜，她误认为那是山姆的女友，两人擦肩而过。
回到家中的安妮，决定彻底放弃自己的好奇，全力去爱自己的未婚夫。
2月14日到来的时候，山姆并不打算去纽约赴约，乔纳偷偷地上了飞机，独自来到纽约的帝国大厦去见自己“未来的妈妈”。
而安妮，在这个情人节里，在和未婚夫相向而坐的时候，却魂不守舍，她明白自己真正眷恋的人，并不是眼前的沃尔特，她真诚地把自己这一段时间的感情经历告诉了沃尔特，并将订婚戒指还给了他。早就有心灵感应的沃尔特，平静地接受了分手。
心急如焚的山姆知道乔纳独自去了纽约，也拼命赶了过去。夜幕已经降临的时候，山姆终于在帝国大厦顶楼找到了苦苦等候安妮的儿子。
而最后一刻赶到的安妮，只看到空空如也的帝国大厦顶层，一只帆布背包拉在地上，正在此时，故意留下背包的乔纳拉着父亲又回到了这里。
四目相对，情愫早生，乔纳伸出双手，一边牵着父亲，一边拉着安妮，三人一起走进了美丽的夜色之中……
爱情当中，往往有造化弄人，当你拼命追逐的时候，往往你是此岸，看得见却够不着。往往下定了决心要去刻意追逐一次的时候，结局却是另外的安排，假如能心平气和，你往往发现这个也不错，就像哥伦布的错。
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