1940年，为了女儿曹雷的出世，同为战地记者的曹聚仁夫妇决定在相对安宁的赣州安家。没多久，蒋经国找上门来，以“老师”相称邀曹帮助自己主持赣南的《正气日报》。当时，在曹聚仁女儿出生后，蒋经国和夫人蒋方良还曾专门找了一个士兵挑了鸡蛋到他家来看望。
曹聚仁与蒋经国的关系可以说是亦师亦友的关系，蒋经国从苏联回来后找到了曹聚仁，但曹不是他的幕僚，只是帮助他办过报纸。这样的关系相对而言还是比较简单的，因而曹聚仁和蒋经国的联系一直保持到1949年。
另一方面，由于早期做记者、文人的经历，曹聚仁交了很多朋友，国共双方都有，民主人士邵力子又是曹聚仁的老师，这一点与章士钊颇为类似，这或许是他们充当中间人最大的优势。
1956年的北京之行应该是曹聚仁近十年为国共牵线的起点。
在曹聚仁北京之行前的一期美国《时代周刊》上提到：“在香港，传闻集中在一个叫曹聚仁的中国记者身上。”文章说：“曹相信，对所有中国人来说，最好的事就是能否与谈判解决问题。”因而，在收到北京方面支持他的消息之后，曹就写了一封信给旧识蒋经国，告之：“在这危急时刻，我有重要的事要告诉你。”
不久，台湾方面传来指令，让曹聚仁再去大陆一趟，主要任务是到浙江奉化，看看蒋氏祖坟是否完好。
1957年5月，正是万木葱茏的初夏，曹聚仁第二次返回大陆。这次，他仅在北京待了短短几天，便匆匆赶往浙江。在奉化溪口镇，他住进了当年蒋介石回溪口时常住的妙高台，游览了武岭、雪窦寺，并在蒋介石出生的丰镐房和蒋经国住过的文昌阁仔细看了很久。同时，还代表蒋氏父子到蒋母的墓园扫墓，进香烧纸，行民族传统的孝仪。所到之处，曹聚仁都一一拍摄了照片。
回到香港后，曹聚仁立即向蒋经国和台湾方面通报了他大陆之行的情况，并寄去了他在溪口拍摄的照片。在另一封信中，他还谈了自己对国共两党重开谈判，再次合作的看法。
台湾方面对国共再次谈判采取了一种既不让曹聚仁撒手，又不具体表态的态度，这样一拖就是几年。
1965年夏，当国民党二号人物李宗仁回到大陆受到北京方面热烈欢迎的时候，蒋介石父子也展开了行动。
经常来往于香港和台北负责联络工作的王君通知曹聚仁，蒋经国在近期将亲临香港，接他到台湾商量要事。
曹聚仁听到消息喜出望外，急忙飞往北京，与领导人商讨了谈判的大纲要目，然后匆匆返回香港，等候蒋经国的到来。
一天，曹聚仁正在寓所午睡，突然听到门铃急响。他急忙开门，只见王君气喘吁吁地进来说：“经国来了，不方便上岸，在海上等你。”曹聚仁急忙随王君出来，一辆小车将他们送到码头，然后登上小快艇，一直驶到一艘大轮船边。
曹聚仁登上轮船，立即被引进一间豪华客舱，一个西装笔挺、商人打扮的人连忙迎上来和他握手，这就是蒋经国。
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