最终，乔布斯的目光落在了音乐领域上。在20世纪90年代，以互联网和多媒体技术为核心的一场技术革命开始了。互联成为信息传播的渠道，多媒体技术则提供了数字化的信息源。原来的录音带和录像带很快被激光唱盘和dvd代替，随着声音和图像压缩技术的出现，这些数字化了的音乐和录像很容易在互联网上传播。
到了90年代末，互联网上充斥了各种盗版的音乐和电影。因为网上有了不要钱的音乐和电影，音乐下载很快占整个互联网流量的四分之一。同时，市场上出现了一些小的音乐播放器。虽然唱片公司集体告赢了帮助提供盗版音乐的napster公司，盗版的音乐和录像也很快从互联网中消失了，但用户使用一个小小的播放器听音乐和歌曲的习惯已经养成了。
独具慧眼的乔布斯早早就看到了两点最重要的事实：第一，虽然已经有了不少播放器，但是做的都不好，尤其是当音乐数量多了以后，查找和管理都很难。要知道，从1000首歌里面按顺序找到自己想听的音乐可能要花几分钟时间。另外，要把自己以前买的几十张cd上的歌复制到播放器上更是麻烦；第二，广大用户已经习惯戴着耳机从播放器中听歌而不是随身带着便携的cd唱机和几十张光盘。因此，它不需要花钱和时间培养出一个市场。
基于这两点考虑，乔布斯决定“重拳”出击，他决定开发被称为ipod的音乐和录像播放器。高瞻远瞩的乔布斯在上任的时候就重用了mac设计师乔纳森?伊夫，而正是由他设计了苹果最火暴的产品ipod。
乔布斯和他的员工开始密切地关注这个音乐世界。他们发现，有的音乐爱好者只是把音乐作品下载到他们的电脑上播放，而有的则把歌曲传送到rio mp3播放器上，这样他们就可以在开车、购物甚至慢跑的时候听音乐了。便携式播放器的出现使随身听的体积缩小到只有衣服口袋那样大。音乐爱好者不仅仅可以从一张cd唱片上听音乐，而且也比从无线电台收听音乐更加有乐趣了。
看起来好像音乐市场上已经存在着一块成熟的市场了，但是，乔布斯的员工向他汇报的数字显示：音乐领域播放器的销售量是很少的。为什么这些公司的销售量不好呢？苹果公司的副总裁克雷格?乔斯维克把原因归结到一点，那就是，“产品的质量低劣，让用户厌烦”。乔布斯认为，大量事实、证据显示，mp3播放器的生产商根本就不懂得软件产品。
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