但是除了具备轻浮的反叛性格，麦当娜的学习也非常好。在班里，她的学习非常卖力。因为如果她的表现记录上得了“a”，她的父亲就会给她奖赏。为了得到更多的钱，麦当娜总是比别人更努力地学习。
麦当娜毕业后获得了学校设立的舞蹈奖学金，前往密歇根州立大学的芭蕾舞蹈学校学习。在密歇根州立大学学习不久，麦当娜血液中不安分的因子又一次爆发了——她想到纽约寻梦。几乎所有人都反对她的主张，只有她的舞蹈教师支持她。
几经辗转，她终于来到了纽约。站在时代广场前，她身上仅有35美金，还有就是装满紧身衣的小背包，一边腋下夹着的是她的舞蹈鞋，另一边夹着她的大洋娃娃。
麦当娜回忆说：“在我刚来纽约时，我是头一次乘飞机，头一次搭乘出租车，什么都是头一次。我来的时候，身上只有35美金。如此大胆的事，是过去我从未做过的。我的目标是征服这座城市，我觉得我能行。” 尽管只身来到纽约是麦当娜自己的选择，但在那一刻她真的感到了前所未有的孤独。她在出租车里，深呼吸着，咬着牙齿，眼中泛着泪花，她下定决心要做到成功，她也必须做到，因为，她已经无路可走了。
这是麦当娜艰难时刻的开始。她住在十分破旧的老房子里，就是因为她没钱租到更好一点的房子。当她的父亲第一次来看她时，十分地难过。因为整个屋子都爬满了蟑螂，外面的走廊里有酒鬼，整个空间散发着发霉的味道。后来，她好不容易获得了一个舞剧院的奖学金，在那个歌剧院，她夜以继日地苦读了两年。不久，麦当娜逐渐意识到单靠纯现代舞是没发展前途的，于是她开始参加戏剧和音乐剧的试镜，最终她来到了巴黎，参加了一个滑稽剧团，并为剧团主唱演员patrick hernandez做助手。hernandez意识到麦当娜是他们所需要的特别人才，但是却迟迟没有分配她做些什么事情，并且在她抱怨收入太少时无动于衷。因为这个原因，她最终离开了巴黎，重新返回纽约。麦当娜信心满怀地回到纽约，并渴望在音乐领域有所突破。于是她和原来的男友dan gilroy住在了一起。dan gilroy与他的几个在舞蹈学校相识的朋友成立了一个叫“breakfast”的乐队，此时正需要一个击鼓手，于是麦当娜填补了这个空缺。
在这期间，麦当娜极力说服乐队主唱为她写几首歌，但在与他们相处几个月后，麦当娜意识到这个乐队并没什么前途，所以她离开他们并组建了自己的乐队，由她自己担任主唱。一段时间后，麦当娜的乐队在纽约的一个俱乐部做了一次表演，渐渐的在音乐圈内有了一些名气。
经过努力，麦当娜终于与gotham录音公司签约，每周薪水100美元。steve bray成为她的鼓手和作曲人。在音乐界经过一番摸索之后，她终于有机会和sire录音公司签约，虽然报酬只有区区5000美金，但这次使她有机会推出了她第一首单曲《everybody》。
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