戴笠追随蒋介石的十几年中，如蒋介石肚里的蛔虫，通过蒋举手投足、喜怒哀乐，就知道老蒋遇到的问题，是难缠的事，还是难决断的事。对蒋介石的性格、习惯上的了解，可谓精细入微，分寸感也掌握到家了。蒋介石喜欢唱歌，奇怪的是蒋介石在公开场合从来没有唱过歌。他不唱京剧，不唱一般的歌曲，只唱三样歌：军歌，党歌，国歌。蒋介石的嗓音一般，但是就是这几首歌，居然百唱不厌，或许也是在鼓足战胜对手的勇气吧。戴笠是一个聪明的人，他从蒋介石的歌声中就猜出他需要干什么了。蒋介石唱国歌，表示要对敌人采取重大行动了。戴笠必须准备好他的情报，以备蒋介石的查询；如果唱党歌，肯定是对政治对手进行制裁，戴笠要考虑派什么人充当杀手；唱军歌多的时候也很麻烦，说明有难题需要处理。会是什么样的难题？戴笠知道军事情报派上用场了。
从蒋介石的传记中，我们可以看到，蒋介石为了维护权威与政令畅通，发号施令，一概用“手令”传达公布，其数量平均每年10只公文箱左右，可见其数量之多。内容从军事、政治、经济，无所不包。但是对特务工作，蒋介石很少有手令，特别是涉及暗杀进步人士、分化反对派等行动，蒋介石更是小心谨慎，以免授人以口实。戴笠对蒋介石的这种心理揣摩掌握，早就了若指掌，大凡涉及敏感问题，戴笠也从来不用公文形式，对蒋介石只作口头报告，对蒋介石的指示只用脑记，不作笔录。
戴笠有几套方案来应对蒋介石不断变化的“手令”。比如说，暗杀某人，在他的术语中称“制裁行动”。每次制裁行动他都要有三套预案。因为在军统系统里，戴笠拥有众多的“高参”，他们是毛人凤、王蒲臣、何芝园等江山籍特工。每次他们都会给戴笠策划出最理想的方案，使戴笠向蒋介石提出的“制裁行动”具有前瞻性，且又考虑到各方面的利益，故此蒋介石很欣赏戴笠的智慧，对戴笠的评价是“精诚能吏”，可见蒋介石对戴笠多么倚重了。
蒋介石虽然反对结党营私，但是对戴笠是一个例外。戴笠先后从江山县招用特工、别动队、女子特训班、忠义救等人员达二千多人。仅在军统局机关就有上百名，而且在机要部门里，几乎清一色是江山籍人。蒋介石知道戴笠使用家乡人，尤其重用有亲属关系的人。从军统成建以来，已经形成传统了，有人说，无江山不成军统。老乡集中的部门，很容易形成小帮派，对这一点，蒋介石也是有顾忌的。只是出于对戴笠的高度信任，默许戴笠安插亲信、培植自己的势力。当解放战争到了最后阶段，江山籍的高级特工，有的成为大兵团的督战人员，监视军队上层军官行动；有的干脆担任军长、师长级的指挥官。
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