赵理君追随戴笠后，重点在上海一带活动，很快成为蒋介石手下出名的鹰犬，而且心狠手辣，杀人不眨眼。他与戴笠私交甚好。戴笠曾多次派他去执行暗杀任务，而他策划的“制裁行动”十分周密，很少失手或误杀。他主持暗杀了杨杏佛、史量才、唐绍仪等人的行动，在上海产生极大的反响。他从情报官干起，一步一步地升到行政处少将处长、军统局别动军督导团少将副团长，靠的就是他的谋杀本事。
赵理君个性强，很难与别人融洽共事。抗战初期，他在上海与其他特工关系不融洽而被戴笠调回重庆，在局本部担任行动科长等职务。1942年，山西的阎锡山与蒋介石互有猜疑，为了控制阎锡山，蒋介石下令，让戴笠派军统系统的别动队封锁晋南到河南洛阳的通道，监控往来人员。戴笠是一个精明的特工头子，他以防止进步人士和青年学生渡黄河到晋南转去延安为借口，保举赵理君为第一战区少将编练专员兼洛阳专区行政督察专员，严密控制了从洛阳到山西的黄河渡口。赵理君带着曹银屏等贴心的弟兄，在当地积极培养自己的势力，缺少资金就公开走私毒品，大获其利。他的第一战区混成旅地下别动大队扼守黄河渡口，以检查违禁品为各，敲诈勒索，胡作非为，成为当地的恶势力。
在洛阳期间，赵理君又兼任国民党军事委员会华北战地督导团的督导专员。这个督导团还是戴笠在1938年时，伙同天主教神父、比利时人雷鸣远建立起来的，成员有天主教徒、军统分子，也吸收了当地土豪、红枪会骨干，地痞流氓。他们打着抗日保家乡的幌子，实质从事毒品走私、杀人越货的勾当。赵理君有了这两块招牌，自以为羽翼，并不把当地的官吏放在眼里，结果酿成杀身大祸。
1941年初冬的商丘郊外一条公路上，保安队拦截一伙商人打扮的人。这伙商人是军统安插在洛阳的国民党第一战区混成旅地下别动大队走私毒品的队伍，领头的是大队长曹银屏。这个管区行署专员韦孝儒对毒品深恶痛绝，也知道军统系统偷运毒品，他立即发布命令，一旦抓住走私毒品者，一律严惩，毒品当场没收。他有胆量敢与军统叫板，原来他很早就加入cc系，是陈果夫、陈立夫领导的中统一个基层机构的领导人，而且与军统积怨颇深。他把军统走私毒品人员抓个正着，扣押了人和毒品。大队长曹银屏见势不妙，借上厕所的机会，跳墙而逃，回去报信了。赵理君获知情况后，先礼后兵，马上给韦孝儒写了一封信，请他手下留情，赶快放人。
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