于是乎，两人开始了交谈，会谈在友好轻松的氛围中进行，无疑这是一次充满的畅谈。刘邦得知陈平在楚国官拜都尉，当日拜陈平为都尉。陈平的主要工作是随刘邦监督军队，这引起众将哗然。至于吗？一个楚国的逃兵，还不知道有没有真本事，就和汉王乘一辆车，更为恼火的是反倒监督起老将来了。
对于这些议论，刘邦并不当回事，反倒对陈平更好了。刘邦此举，周勃与灌婴等老将们当然不能怎样，不过他们开始对陈平祖宗三代进行全方位、地毯式的调查。所以，他们才会在刘邦那里给陈平一个合身的定性。周勃与灌婴不曾想到，第一次较量，最大的赢家是陈平。多年后的公元前179年，周勃是否会想起这段往事呢。
陈平的能力得益于爱读书，但他能够迅速崛起，一场婚姻起到至关重要的作用。到陈平该成家时，富贵人家他高攀不起，贫困人家他又感觉羞耻。在陈平看来，钱少不能办大事，这也是他以后做事的风格，连贪污受贿都会解释得振振有词。事情就这么拖着，不过还是他的美貌起了关键作用。
有个富人的孙女嫁了五回，每回丈夫都死掉，这样的女人谁都避而远之。可陈平不信邪，他想娶这位男人克星，而富人也愁着如何把孙女推销出去。机会给有准备的人，县里有人办丧事，陈平就去帮忙打杂料理，靠早到晚走多挣些钱以贴补贫困的家。富人在丧家见到他，相中这位帅气的美男子。陈平一看有戏，就拖到很晚才回家。富人想了解下陈平的家庭状况，便随陈平到家看看。
在靠近外城城墙的破陋巷子里，用张旧席子当门的便是陈平家。贫穷是真实的，这不是富人最想知道的，他最大的收获是看到门前留下的车辙。凭着富人丰富的社会阅历，观此车辙就知道来到陈平家做客的都是显贵之人。他确认没有看错人，此次投资必有大的回报。
富人的儿子并不赞同，说陈平又穷又不爱劳动，全县的人都耻笑他。但富人并没有给儿子解释陈平不劳动的合理性，而只是说：“人固有好美如陈平而长贫贱者乎？”（《史记·陈丞相世家》）——哪有仪表堂堂像陈平这样的人会长久贫寒卑贱呢？这个解释带有神秘色彩，其实，富人完全是根据陈平的社交人群下定决心，但给儿子解释时却不提此事，而是以相貌定未来，大概美貌的确给人感受不同。不以貌取人的太少，人总会被第一感觉领着乱跑，只不过富人的确没看走眼。
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