里根虽然聪明机灵，但学习成绩却一直中等。他从小热爱运动、冒险、游泳和打球，他对这些东西的兴趣要远远多于学习。此外，他很有演讲和演戏的天分，也有很强的组织能力，这些天分使他被选为那次罢课上的新生演讲人。大学一年级时，里根被选为学生自治会主席，他还担任学生报纸的记者、班级年刊的编辑以及戏剧俱乐部的演员。大学四年，里根是校园里许多俱乐部和运动队的领导人，有“校园里的大角色”的美称。
1932年，里根获得了经济学和社会学学位。他毕业的时候正直美国经济萧条期，失业人数剧增，里根没能找到与专业相关的工作。凭借优秀的演说才能，他先后在爱荷华州的woc广播电台、who广播电台担任体育播音员，负责播报芝加哥杯棒球赛，仅依靠球场上传来的收报机文字信息，他通过想象力在广播室里播报比赛进行的情况。有一次比赛进行到第9局的时候收报线突然故障，但里根仍流畅地虚构了比赛进行的情况，展示了自己非凡的想象力和应变能力。不久，里根就成为中西部最有名的体育节目播音员之一。
1937年，当里根在加州担任芝加哥杯进行前的棒球春训播音员时，经过朋友介绍进行了一次试镜，并顺利签约华纳兄弟公司进入好莱坞，开始了他前后20年的影坛生涯。
里根清晰的嗓音、逍遥自在的风格和运动家的庞大体形使他很受观众的欢迎。不过，他所出演的大都是b级片里的男主角，知名度有限。直到1940年他出演了《克努特?罗克尼教练》和《喋血金沙》才名声大噪，跻身好莱坞二流影星的行列。在前一部影片中他饰演一个身患绝症的足球队员乔治?吉普，虽然是配角，但演得十分出色，赢得了“吉普”这个伴随他一生的昵称。在后一部影片中他扮演男主角麦克休，因车祸受伤，被截掉了双腿。后来他还使用“我剩下的身体在哪里？”这部戏中的台词来作为他自传的标题。除此之外，他出演的电影还包括《好莱坞旅馆》、《横冲直撞》、《浮生梦痕》和《君子红颜》等，而在《君子红颜》中因为他与一个黑猩猩合演而遭到广泛嘲笑。
好莱坞生涯纪录了里根一生中最美好的时光，它教会了里根如何在镜头前吻一个女人而不让她的脸变形，教会了他如何看穿制片商欺骗演员的伎俩。里根投身政治活动也开始在好莱坞。
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