第一次暗杀未遂事件发生在1947年夏，杀手的手段并不高明。那天，白宫收到了若干个8寸宽、6寸长的奶黄色封皮信件，收件人是总统和白宫班子的几个成员。其中一个较小的信封上写有“密件亲启”的字样。白宫邮件室对这类信件有一定的警惕性，于是将它们交给了特工处。特工处的拆弹专家仔细研究这些信件，发现在信封的第二层封皮里装着炸药，以及在开启信封时使炸药引爆的一个光电池和一根雷管。
拆弹专家很快拆除了引爆装置，避免了一场谋杀案的发生。后据调查，此案系巴勒斯坦的犹太复国恐怖主义团体“斯特恩”帮所为。
对在杜鲁门身边工作的特工来说，杜鲁门对自己的安全实在太缺乏保护意识了。他总是随性而为，丝毫不把有可能的威胁放在眼里。杜鲁门总统安全意识的淡薄让白宫勤务局颇为头疼，为此不得不对他的安全采取更加严厉的措施。杜鲁门对此却感到很不习惯，觉得特工人员对他盯得太紧了，不过这种态度在1950年11月1日以后终于改变了。
那一天，杜鲁门一辈子都忘不了——他经历了一场惊心动魄的暗杀事件。
1950年对杜鲁门来说是一个灾难年。
那年的6月20日朝鲜战争爆发后，杜鲁门下令美队参战，而10月25日，中国人民志愿军跨过鸭绿江出兵朝鲜。中队的参战让杜鲁门感到十分忧虑，他开始担心中美交锋的后果。
而同一时间，在美国的后院，加勒比海上的波多黎各也发生了骚乱。波多黎各独立党为了反对美国的殖民统治，同美国支持的波多黎各政府军作战，试图武装夺取这个国家的亲美政权，将美国殖民者赶出波多黎各。但仅有1500人的队伍很快被政府军镇压了下去。几十年来，美国对波多黎各这个加勒比海的小岛国一直进行着残酷的经济剥削和政治压迫，而在美国国内有很多人甚至都不知道波多黎各在什么地方。于是，波多黎各独立党成员奥斯卡?科拉佐和格雷尔?托雷索拉决定去华盛顿进行一些宣传或者示威游行，以引起美国人民的注意。他们认为只有这样美国人才会知道波多黎各现在没有政府，没有波多黎各人民自己的政府，而他们需要它。
两人经过反复讨论，认为能引起公众最大限度注意的办法就是袭击总统。经过一番化妆后，两人离开波多黎各，踏上了去华盛顿的火车，准备暗杀杜鲁门总统。
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