吕布和曹操的政治联盟还一起讨伐过袁术，并获得胜利。以吕布的胸襟，有个徐州就够让他满足的了。可是刘备对吕布很不满意，刘备的手下也对吕布不满意。在建安三年的时候，刘备的手下把吕布派去河内买马的人给抢劫了。吕布大怒，攻打刘备，刘备不支逃走，老婆又一次落到了吕布手里。历史上的吕布确实好色，曹操后来质问他：“卿背妻，爱诸将妇，何以为厚？”他也只有默然，不知道他对大耳朵的老婆有没有什么兴趣，不过并没有杀或者籍没什么的，总算对刘备有些香火之情。
刘备向夏侯惇求救，结果吕布连夏侯惇一块打，吕布的手下曹性把夏侯惇的一只眼睛也射瞎了。曹操亲自带兵来讨伐吕布，给吕布写了劝降信。陈宫等人害怕曹操算当年背叛的旧账，就力劝吕布去勾结袁术。其实这是个馊主意，袁术的不但在实力上已经不足以帮助吕布，更因为其称帝，已经成为道义上的叛逆。吕布和他联合只能够是使曹操的讨伐更加名正言顺。和人民公敌结成同盟的人，难免也会成为众矢之的，这是政治上的常识。吕布当时更应该选择和袁绍结盟，袁绍才是让曹操发怵的人。要知道建安三年初，曹操从攻打张绣的前线回兵就是因为传言袁绍要进攻许昌。
曹军屡次打败了吕布的反扑，把吕布围困到了下邳城里。最终吕布的部将献城，吕布和陈宫一起成了曹操的俘虏。吕布向曹操提建议，让他戴罪立功，当曹操手下的骑将，曹操表示心动。关键时刻刘备阴了吕布一句：“明公不见布之事丁建阳及董太师乎！”，一句话把吕布送上了死路。吕布大骂刘备：“是儿最叵信者！”在被勒死之前，吕布才知道刘备当初亲热地喊“吕大哥”是笑里藏刀。可能他又在喊：“吾误矣！”吕布的特点是自己错误了还能够承认，这比袁绍强，但是承认了就不改，正如他手下高顺所说：“将军举动，不肯详思，辄喜言误，误不可数也”。孔子称赞颜回：“不二过。”承认自己的错误重要，避免再犯更重要。
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