“不像其他我认识的人，他很善于表达同情，”梅兰妮?维微尔说。 “我知道比尔?克林顿在葬礼这样的场合做得非常好。” 特德?索伦森说，而那听起来一点儿都不像是恭维。
克林顿也在公众不熟悉的人的葬礼上诵读悼词以及说一些安慰的话。2005年11月，他成了卡尔?维洛克葬礼的主角，维洛克曾是克林顿第二任期内的特别助理。不过，更重要的是，在1974年克林顿计划参选众议院时，维洛克陪着克林顿走遍了第三选区的每一个城镇，将他所了解的克林顿介绍给每一个人。虽然克林顿的那次竞选失败了，但是克林顿说如果没有维洛克他不可能会成为总统。维洛克的妻子玛格丽特也曾在克林顿任期时的白宫工作过，她当时担任来宾接待办公室的副主任。《阿肯色民主党人公报》的菲利斯?布兰顿说，在那次葬礼上，克林顿“就坐在玛格丽特的身边握着她的手”。
2006年2月，克林顿参加了他很多年的好朋友和助手伊莱·西格尔的葬礼，西格尔死于一种罕见的癌症。2006年3月，他发表了对史蒂夫?葛利森的悼文，葛利森生前是爱荷华州医师，死于自杀，他曾为克林顿时期的医疗保健组织工作。爱荷华州州长汤姆·威尔萨克——葛利森曾是其幕僚长——也送来了悼文。“他没有必要来的，” 威尔萨克说，“他来完全是发自于对员工的关爱……显然，他有一套处理人际关系的方法，也知道如何表达同情和关心……他比较高大，像我一样，像这样的人拥抱或是用手抚着我的肩膀时，我想那是一种令人宽慰的感觉。” 威尔萨克在葬礼上与克林顿坐在一起：“我发现这个人不会唱歌，我也不会。我们俩拉开嗓门大唱赞美诗，好像我们真的会唱一样。”
2006年4月，克林顿与他的州长继任者——吉姆?盖伊?塔克一起参加了在阿肯色州为吉姆?普莱杰举行的葬礼，普莱杰曾是克林顿任州长时的幕僚长。克林顿为他写了悼文。
2002年6月，当艾比·莱德尔（即安?兰德斯）身患癌症，弥留之际，在芝加哥的东湖岸公寓，克林顿专门去探访她。只有克林顿和咨询专栏作家知道这件事。她在一个月之后就逝世了。
无论是他执掌白宫还是离开白宫，他都会打电话询问那些不太有名的人，谁有亲属逝世了——1999年12月，他半夜打电话给餐厅老板菲尔?史蒂芬尼；他的父亲在第二天早上去世。“我们聊了大约十五分钟，他告诉我他是怎样在没有父爱的环境中长大的。他刚从波士顿的大火现场回来，那里墙也倒了，消防员死在里面。在华盛顿时的一天早上……我正在想，美国的总统抽出时间打了个电话……再者，我也不是作家……他不是简单地告诉我说，‘嗨，对你父亲的去世，我感到很伤心，一会儿再和你说话。’”
当克林顿还是总统的时候，他刚因患心脏病做了心脏搭桥手术，在心脏周围植入固定片以疏通动脉，手术后不久他就给汤姆·基恩打电话。“典型的克林顿风格，他跟我谈了这么久，护士要求我放下电话。我那时一直不停地流汗。”外科手术结束后，基恩已是昏昏欲睡，但是克林顿还是在不停地说着。他和共和党议会激烈地商讨政府预算。“你对这个人……纽特·金里奇了解多少呢？”克林顿问道。
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