实际上，在克林顿启程为妻子的总统竞选筹款时，险些成为一个令人厌烦的人，他完全沉醉于自己的声音。克林顿的朋友霍华德?塔尔曼非常担心他会变成“第二个杰西?杰克逊”，到哪儿都是一副演讲架势，或是聚光焦点。
要解释克林顿为什么能引起工作注意，很少有观察者会不提起公众的爱戴。“他想以一种不同寻常的方式来取悦民众”，阿肯色州的记者比尔?西蒙斯说。 卢?威斯巴赫说：“他是一位深谙如何获取民众喜爱的大师。”
然而，一位曾与克林顿共处过并在白宫留宿过的女士却表示，克林顿的丑闻让他发生了很大的改变，他变得“对环境的感知不像以前那么敏感了，好像永远都在思考什么”，并且失去了他的观众。她还说克林顿对伙伴的需要是非常强烈、超乎寻常的。“他是喜欢群居的，他在任何时候都渴望与人接触和交流。”现在那种孤独感加剧了，因为他现在完全独自生活，因此特别想念切尔西。
罗伯特·萨姆·安森曾在2004年6月的《名利场》杂志对克林顿卸任后所做的事情做了报道。安森悲伤地说：“一个来自曼哈顿的人提到说邀请克林顿参加一个鸡尾酒会，时间是六点到八点之间”，克林顿七点才来，而且一个半小时以后，人们仍然围着他，聆听他说的每一个字。尊贵的客人们来这里是参加宴会的。一直待到9:15，“我不能再待在这里了，”他说，“或许我只能吃点甜点。”他又坐下来开始谈论，谈论切尔西（坚持“一夫一妻制”的人，他曾经这样形容她）；谈论希拉里（他说希拉里是他遇到的最有意思、最重要、最有价值的人）；谈论他的“工作”（他最怀念在白宫的日子）。直到半夜他还在讲（关于只能‘老是看电影’的事情），参加宴会的其他人不停地看表。“比尔，”最后一个人忍不住说，“我们明天还要上班呢。”听到这句话，克林顿的脸色沉了下来。“他看起来很失落，”那个主办人说，“好像在说，‘我现在将去向哪里呢？’”
梅尔?基特勒和他的妻子参加了2006年希拉里竞选参议员的资金筹措活动。她完成不了，因此就向她丈夫求助。那天已经是夜里11点了，这位前总统仍然在高谈阔论，基特勒说“女主人累了”。他本想讲到十点结束，却不想停止回答问题。“他可能会说一个晚上。” 基特勒说。男主人得到了他妻子的一个暗示，“站起身说我们还有两个问题，然后今天晚上到此为止。”
有时候，当他做演讲时，特别是在周末的晚上，他讲的时间太长了，以至于有的观众希望落下一个挂钩，把他从讲台上拖走。2005年11月在芝加哥举行的犹太人联合基金会晚宴上，他注意到，1800名居住在郊区的人都挤在宾馆豪华的歌舞厅里，保姆在外边等着，一直讲到第二天早上开始工作。下边的人偷偷看表。最后那天晚上的一名主办人走向讲台，感谢克林顿花费这么长时间讲话，并且宣布，让这位前总统再回答一个问题。
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