获得牛津大学国际关系学硕士学位后，她于2003年回到纽约，而后进入麦肯锡公司（一家管理咨询公司）就职。《纽约时报》最近的一篇文章报道说，“在同班同学中她是年纪最小的一个，但其受雇的公司和那些获得mba学位的人的理想雇主是同一级别”。 苏珊·戴维斯解释说决定让切尔西加入麦肯锡公司，是考虑到她将来进入非盈利业时会有极大帮助。“我认为（麦肯锡公司）是训练技能的……麦肯锡在民族融合方面享有良好的口碑，在那里你可以磨练判断和分析能力，可以对经济、世界、商业等的视野更开阔，这一点在进入非盈利性机构时是非常重要的。” （她在2007年12月初，结束了对冲基金工作开始休假，全力支持母亲希拉里的竞选）。
她离开麦肯锡公司，在美国艾威基金获得了一份投资分析的工作，该基金由马克?拉斯瑞管理总值达120亿美元对冲基金，是民主党和他父母的经济后盾。 《时代周刊》报道，因加入艾威，切尔西的薪金可能会“从麦肯锡的小六位数年薪——据说是十二万美元——增加到数十万美元……行业猎头称这是因为存在潜在巨大的奖金”。
据说，切尔西与父亲更为亲近，在谈到有关莱温斯基关系的深入问题时，她感到困窘且无地自容。克林顿法学院的朋友 大卫?舒尔特坦言，对于总统先生而言，最令他感到痛苦的是，当他朋友说切尔西也被卷入这场丑闻时，“他震惊极了”。克林顿的军事助手罗伯特??帕特森回忆说，最令希拉里愤怒的是丑闻“对切尔西造成的伤害……她显得猝不及防，而且显然是因此受到了伤害”。帕特森说丑闻曝光后，切尔西从斯坦福飞回家，“克林顿夫人安排切尔西和总统去戴维营商讨解决问题的办法”。
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1993年和父母搬到华盛顿的时候，她还不到13岁。在小石城牢固的根基以及和伊丽莎白·弗莱明之间的友谊，都有助于她度过这个难关。维克多?弗莱明说他的家“对切尔西来说是一个远离家的家”。切尔西在白宫居住期间，他通常会去拜访他们，往往每次都在那儿住上两天。他从与切尔西的谈话中得出的印象是，“她仍然和父母保持着亲密的关系。” 克林顿的朋友说，克林顿本人经常和切尔西通电话。 多恩·休伊特说，克林顿在“60分”节目里，他要多次为同切尔西通电话致歉……他对那个孩子的爱真是疯狂，他真的是一位好父亲”。
当切尔西在斯坦福的时候，克林顿离开总统之位以后，马克?布依尔和他在美国旧金山的附近城市帕洛?阿尔托打高尔夫球。硅谷一位风险投资者约翰·多尔也参加了他们的聚会，其中还有克林顿以前的朋友维诺德?古普塔。晚宴是在帕洛?阿尔托的一家古巴饭店里进行的，还有切尔西的一群朋友，布依尔和多尔两个人私下“密谋”要把账单分摊。布依尔说，“总统听到这一消息后说：‘不行，我要付账。现在我有一份收入。’那真是很甜蜜……我想那是作为父亲的一种强烈的责任感。”
还有一次，在旧金山，比尔·克林顿和切尔西当时男朋友的父母共进晚餐，那次他显然非常开心。那是他第一次见到他们。布依尔回忆说“然后，他回来了，他说了一句可能每位父亲都会说的话：‘我想他们喜欢我。’他希望给女儿男朋友的家人留下好印象……看到这一幕，真让人……感动不已。”
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