7月，丘吉尔和家人、朋友搭上邮轮，横跨大西洋，先到加拿大游玩。两个月后，他们一行进入美国，遍访美国各界名流，尤其受到时任美国战时工业委员会主席的伯纳德·巴鲁克的热情款待。
巴鲁克与丘吉尔是老朋友，一天下午，他陪同丘吉尔参观华尔街证券交易所。当时纽约股市正处于最后的上涨巅峰，不夸张地说，只要往股市投入一笔资金，赚瞬之间就能赚得盆满钵满。百无聊赖的丘吉尔手头发痒，马上开户进场，加入人头攒动的交易所，大概投入了几百美元。
丘吉尔原本只是消遣，不为赚钱，但在潜意识中，还是希望能小赚一笔，毕竟那代表者堂堂财政大臣的颜面。结果却令人大跌眼镜。丘吉尔的头一笔交易，眨眼就被套住了！这令年过五旬的他感到有些受挫。丘吉尔心有不甘，想再试试运气。他很快瞄准了一支走势强劲的股票，他对这家公司的基本面有些了解，看到股票涨势这么好，所以抱着很大的希望，加大交易量。
丘吉尔踌躇满志，甚至做好大赚一笔的准备。但结果却再度令他失望——那支股票偏偏一路下跌，很快又被套牢。眼见别人都在赚钱，丘吉尔便将失误归咎于运气不佳，决心多尝试几次，于是又买进了一些看好的股票，但无一例外，总是很快陷入一个又一个泥潭。下午收市钟响时，这位以老谋深算著称的英国政客，不但分文未赚，刚开的账户大幅度亏损。
丘吉尔沮丧极了，不断地巴鲁克抱怨运气糟糕，遮掩窘迫。就在此时，巴鲁克微笑着递上一份交割单。丘吉尔接过来一看，不禁大惊失色——上面清清楚楚地写着他的名字，而且每笔交易都在赚钱。怎么会突然冒出另一个“丘吉尔”了？他满腹狐疑地看着老朋友，期待给出解答。
原来，巴鲁克深知丘吉尔性情倔强、不肯服输，并且明白他虽在政治上游刃有余，对变化莫测的股市却是新手。“以他的性格和过度的自信，被套后多半会割肉，以便抽出资金瞄向新的目标，所以下场多半是恶性循环，直到赔光为止。”为了不让丘吉尔血本无归，巴鲁克暗中令人以丘吉尔的名义，新开了一个账户，指示操盘手反向交易：即丘吉尔卖什么，就用另一个账户就买什么；丘吉尔买什么，就用另一个账户就卖什么。这是典型的对冲基金的操作手法。由于这个新账户的反向操作，丘吉尔在股市所赔的钱，刚好被这个账户赚了回来。
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