可以说，刘邦是一个在人格上彻彻底底的失败者，是一个让人不足道的人，相反，项羽虽然失败了，后世人无论高矮，却都是一律仰着脑袋看他。
宋时李清照就曾著诗《夏日绝句》说：“生当做人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”
当然，不能随便断言说刘邦就是痞子，而项羽就是英雄，而要以历史事实来说话。
司马迁在《史记》中关于刘邦的发迹记载多赋神话传说，什么刘邦是他的母亲与蛟龙所生，什么刘邦长了一个奇大无比的鼻子等等。但尽管如此，在司马迁的笔下，刘邦的形象却并不高大。
刘邦，沛县人，少年时飞鹰走马，偷鸡摸狗，以一副浪人形象闻名乡里，年轻时担任过泗水亭长之职，此公终日不思进取，游手好闲，但心比天高，一心想着飞黄腾达。
“多大言，少成事”，这就是知道他底细的同乡萧何对他的评价。
刘邦的成功除了他工于心计，善于利用民心之外，很大程度上有一种偶然和巧合。据《史记?高祖本纪》载，刘邦一生所经历的都是一些规模不大的小仗，他西入咸阳之所以一路凯歌高奏，原因就在于那些地方武装实在太次了，不是举手投降就是仓皇而逃，如果不是项羽在巨鹿牵制住了秦军的主力，他的兵马可能出不了安徽边界，就会被灰溜溜地赶回他的沛县老巢。如果说这是一种偶遇，那他在无路可走的时候，却能毫发无损，全身而退就很令人费解了。
想来想去，唯一的可行解释就是刘邦生具“帝王”痞相。
项羽，这个很讲信用，重感情，有血气的帅哥，输给了一向给人印象极差的刘邦，不得不使后来人为其叹息。当然，刘邦的获胜除了他的虚伪狡诈之外，确实与民心的归顺有关，刘邦这个人很会利用民心，也很会做秀，在这一点上项羽是无法跟其相提并论的。
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