独在异乡为异客，奥巴马在学业上更加投入，也开始更会照顾自己的生活了，他戒掉了除吸烟之外的大多数不良嗜好，取而代之的是跑步和写日记的好习惯。有时他也去旁边的球场温习一下篮球技艺，或者到第125街去听牧师杰西·杰克逊（jesse jackson）的演讲。
在新学校的学习让奥巴马受益良多，但客居纽约的切身体会却让他对美国的种族和阶级现状有了更深刻的认识，这些是在书本上学不到的。他的双眼见证了超出正常比例的黑人蜷缩在又破又旧的贫民社区里，如果是在南非这倒也说得过去，但这是在美国，在一个文明发达的国家里，种族之间的不平等为什么依然如此昭著呢？现实是残忍的，但人们在现实面前却束手无策。
暑假期间，奥巴马利用白天的时间去一个建筑工地打工挣钱，刚好妈妈和玛雅妹妹来芝加哥看他，顺便去他工作的那个工地走了走。有一天，奥巴马向安要了张国际邮票，准备给父亲写信。他说来年毕业之后想去肯尼亚看看老巴拉克。安觉得很高兴，她希望父子俩能够多一些交流和了解，于是一些从来没有告诉过孩子的事情终于说出了口。当年提出离婚的是安，因此巴拉克才下定决心回国。关于两人的婚姻，双方的父母其实最初都不是很赞成，只是老巴拉克的父亲奥扬戈的反对特别激烈。据安所知，奥扬戈写了封信给她的爸爸斯坦利，大意是他反对两人结合，原因只有一条，他不希望自己家族的血脉和白人女子沾上边。即便奥巴马出生之后，奥扬戈还曾威胁要去撤销老巴拉克的护照。
除了这些不太愉快的经历，安还给奥巴马讲了许多关于他们的过去，包括父亲求学哈佛前的矛盾选择和两人的第一次约会，那时他们年纪轻轻便坠入爱河，结婚时安才18岁。奥巴马10岁那年老巴拉克来美国探亲时，曾提出和安重归于好，带母子俩随他定居肯尼亚。但是那时安还和罗洛保持着婚姻关系，巴拉克则刚刚和第三任妻子离婚，于情于理安都无法接受。对于这些过去的事情安如数家珍，其中有开心的，也有沮丧的，但不管怎样她一直都很仰慕巴拉克。奥巴马年纪还小的时候，她不得不用一个个关于父亲的故事来满足小孩子的好奇；但如今奥巴马已经长大，是时候让他面对面地去了解自己的父亲了。
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