被马云戏称为“组织部长”的彭蕾，当时像个“打杂的”。“那个时候没有什么分工，哪个工作缺人，你又能做一点，就去做。其实我就是管钱的，买盒饭，打印纸没了买纸，就管这个。因为那个时候没有公司。公司是1999年9月10日正式成立的，之前我是做客户服务、出纳 。”
困难的日子悄然来临。大家凑的50万，本打算坚持10个月，但没过几个月，就一分钱没有了，于是，创业者们不得不熬过两个月没有钱、没有盼头的日子。大家出去办事打车，一看是桑塔纳，本来手都举起来了，就跟人家出租车司机聊天，后来看到夏利才坐上去。
马云说，“我们即使跪着活，只要活着一天，我们就赢了”。阿里巴巴副总裁戴珊至今还对马云当时的这句话记忆犹新。
2000年，阿里巴巴创建仅仅一年，马云就已成为中国五大著名网站的掌门人之一，但他与王志东、张朝阳、王峻涛、丁磊四位掌门人的最大区别是：马云是老将，他们是少帅；马云是三次创业；他们是初次创业，首战告捷。
与这几位互联网掌门人相比，马云多了几多探索、几多苦难、几多波折。
最困难的时刻发生在2006年阿里巴巴并购雅虎之后。
以至于马云后来坦言：“2006年是我最痛苦、最艰难的一年……”身边细心的员工发现，这个二十年来一直保持着小伙子形象的强人，头上竟然悄悄出现了星星白发。
尽管从第一天收购雅虎，马云就对面临的困难早就做好了心理准备。但是，整合的曲折和难度，还是大大超出了马云的想象。
“本来我想，花了50亿人民币购入的雅虎中国，应该还有份不错的家底，进去之后才发现问题已经严重到这种程度。”一向习惯于风清云淡的马云，说起这个意外来居然也皱起了眉头，“这就好像医生给病人开刀检查，结果发现癌细胞扩散了，大部分器官都已经病变。”
马云接管的雅虎中国资产，主要包括了以“雅虎”为品牌的门户网站、以“3721”为品牌的网络实名，还有刚刚推出的搜索引擎“一搜”，其中“3721”网络实名是主要收入来源，原属周鸿祎创办，2003年11月以1.2亿美圆的价格卖入雅虎，周本人同时出任雅虎中国区总裁，并在半年后推出了“一搜”。
“杨致远在收购3721的时候犯了一个重大的错误。”一番诊断，马云发现了其中的病因，“那1.2亿美圆首期只支付了一半，剩下的要和雅虎中国后来的业绩挂钩，这就造成不择手段地挖掘收入。”马云吃惊地发现，许多网络实名未来五年甚至十年的服务都已经被卖出去了，这完全超出了做生意通常的规则。不仅如此，这个最早通过“病毒式”传播推广的插件，已经在相当大的程度上影响和妨碍着雅虎中国的公众形象。
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