加刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。
”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：张飞字益德，是涿郡人，年轻时与关羽一起侍奉先主刘备。
关羽年龄比张飞大几岁，张飞把关羽当哥哥看待。刘备随曹操打败吕布后，跟着回到许昌，曹操拜张飞为中郎将。刘备背离曹操先后投靠袁绍、刘表。刘表死后，曹操攻入荆州，刘备逃奔江南，曹操追击一天一夜，在当阳长坂追上了刘备。
当阳长坂，万夫莫敌
刘备听说曹操突然到来，丢下妻子儿女逃跑，让张飞率领二十名骑兵断后。张飞据守在河边，拆断桥梁，瞪着眼睛，横持长矛说：“我是张翼德，敢过来和我决一死战吗！”
敌人全都不敢近前，所以刘备等人得以脱险。刘备平定了荆州长江以南各郡后，任张飞为宜都太守，征虏将军，封新亭侯，以后又转任南郡太守。
刘备进入益州，回军攻打刘璋，张飞与诸葛亮等率军逆长江而上，分兵平定沿途郡县。张飞到达江州，攻破刘璋将领巴郡太守严颜，并将其活捉。
张飞呵斥严颜说：“我大军到来，为什么不投降还敢抵抗”严颜回答：“你们无礼，侵夺我州，我州只有断头将军，没有投降的将军。”张飞大怒令左右把严颜拉出去砍头，严颜面不改色，说：“砍头就砍头，干什么发火！”张飞认为他是壮士而释放了他，把他作为宾客对待。
张飞一路所到皆胜，与刘备在成都相会。益州平定后，刘备赐诸葛亮、法正、张飞及关羽黄金五百斤，白银一千斤，钱五千万，棉一千匹，其余的人颁发赏赐各有等级，并让张飞接任巴西郡太守。
曹操攻破张鲁，留下夏侯渊、张郃守卫汉中平原。张郃另外都统各路军马进入巴西郡，打算把那里的百姓迁到汉中，与张飞对峙了五十多天。
张飞率领一万多精兵从另外一条道路与张郃军交战，由于山道狭窄，曹魏军前后不能相救，于是张飞大破张郃。张郃弃马爬山，只和部下十多人从小路退走，把军队撤回南郑，巴西郡获得安定。
先主刘备为汉中王，拜张飞为右将军、假节。章武元年，升任车骑将军，兼任司隶校尉，进封西乡侯。先主下策文说：“遵照上天安排的次序，继承汉朝大业，铲除凶贼，平定动乱，却没有明了的看到天下得到治理。朕因此感到悲伤，坐不安宁，吃饭无味，整顿军队，训示士兵与他们盟誓，准备执行上天的惩罚。因为您忠诚刚毅，事迹可以和召虎相比，远近闻名，所以特别给予显要的任命，晋升爵位，兼管京城地区。希望您广扬天威，用德泽抚慰服从的人，用刑罚讨伐叛乱的人，让朕感到满意。
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