任诞金圣叹向来和王斫山交情最深，王斫山本来也是侠义的人，一天他拿千金给金圣叹，说：“先生拿这些钱去放贷生息，以后本金归还我，利息就给你补贴生活，行吗”金圣叹答应了，可是刚刚过一个月，那些钱已经被他挥霍一空了。于是就对斫山说：“这些东西在先生家，只是增添您守财奴的恶名罢了，我已经替您花掉了。”王斫山笑了笑，没有计较。
睿智一年中秋赏月，金圣叹偶得上联，可是苦思半夜未有下联。次日他把这上联写在壁上，每天沉思，终不能对。直至大年三十除夕夜团年守岁，其妻叹曰：“今夜是最后一天，到明日又是一年的开头了。”金圣叹一听，突然跳起来说：“下联有对了！”随即在壁上续写出了下联：
天上月圆，人间月半，月月月圆逢月半；
今夜年尾，明朝年头，年年年尾接年头。
名节金圣叹的舅父钱谦益，老奸巨猾，玩世不恭，原是明崇祯手下礼部尚书，后李自成进京，他投靠了南明奸相马士英。清兵南下，眼看南明快要覆灭，他又摇身一变，屈膝投降，当上清朝的礼部侍郎。这天，钱侍郎生日做寿，金圣叹母命难违，前往祝寿。酒席宴上，来客一个个摇头晃脑，弹冠相庆。独有金圣叹板着脸，不卑不亢，沉默不语。酒过三巡，一个打秋风的宾客过来拍马屁了。他说：“钱大人，令甥金相公乃江南才子，今日盛会，正好置酒论文，让我等开开眼界。”一时间赞声四起，金圣叹倒也不推辞，站起来淡淡一笑：“盛情难却，只好献丑了。就提一对联吧！”只见金圣叹手握斗笔，饱蘸浓墨，写道：“一个文官小花脸；”众人一见，大惊失色，钱侍郞正在捋须的手一颤抖，不觉拔掉了几根胡子。心想，这小子也太狂妄了！这七个字可以乱写只见金圣叹不慌不忙又写了四个大字：“三朝元老……”众宾客一见，脸上露出笑容。钱侍郎怕金圣叹又来什么邪劲，便走上前冲他伸大拇指：“人瑞，真人才也！”谁知金圣叹却冷冷一笑，毫不迟疑，“刷刷刷”写完，把笔一掷，拂袖而去。众人一看，只见金圣叹写下的是十四个字：“一个文官小花脸；三朝元老大奸臣。”钱谦益两眼翻白，手脚冰凉，连一句话也说不出来。
戏谑金圣叹一生狂妄不羁，视功名如粪土。年轻时有一次参加乡试，那届的考题为“西子来矣”，题意要求以越国的西施出使吴国的史实，给予评说。金圣叹面对试题，迅速答道：开东城也西子不来，开南城也西子不来；开西城也西子来矣，吾乃喜见此美人矣……结果考官一看，批道：美人来矣，可惜你一个秀才丢矣！于是，金圣叹名落孙山。
此后又一次乡试，考题是“孟子将见王”。金圣叹在答卷的四角写了四个“吁”字，主考官不明白什么意思，金圣叹解释说：“文章之中提到孟子的地方难以计数。在这个考题之前已经写过四十多个孟子了，所以‘孟子’二字没有必要再写了。至于说见王，那见梁惠王、梁襄王、齐宣王，都是见王，所以也不必写了。题目五个字中，只有‘将’字可以写一些。”他又说，“没有看过演戏吗王上朝的时候，总是先有四个内侍，站在左右发‘吁’声。我的试卷实际上讲的就是‘将’字的意思。”主考官听罢，哭笑不得，只得以取消其考试资格了事。
任情一次，朝廷派人考生员，临时从《孟子》中信手拈来一句“如此则安之动心否乎”做作文题，让许多生员丈二和尚摸不着头脑。死要面子的生员们岂敢交白卷，只好东扯葫芦西扯瓢，满纸胡言。金圣叹也在被考之列，也是无从下笔，却又不愿意胡扯八道露了短。他灵机一动，在白花花的纸上写道：“空山穷谷之中，黄金万两；白露蒹葭之外，有美一人。试问：夫子动心否乎曰：动！动！动……”他一连写了39个“动”字，字体又大，正好将白卷填满。
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