汉武帝刚即位就下了一道诏书，叫各郡县推举品行端正、有学问才能的人，当时有上千人应征。这些人上书给皇帝，多半是议论国家大事，卖弄自己的才能，其中不少建议皇帝看不上，提建议的人也就没被录取。东方朔的上书却半开玩笑半认真地说自己怎么博学多才，聪明过人，怎么身材高大，五官端正，怎么勇敢灵活，正派守信，最后说：“像我这样的人，真该当皇上的大臣了。”汉武帝看这份上书与众不同，有些意思，就让他待诏公车。东方朔虽然被留在了长安，但薪水很少，也见不着皇帝。
过了些日子，东方朔想出个让皇帝注意他的主意来。当时皇宫里有一批给皇帝养马的侏儒，东方朔骗他们说：“皇上说你们这些人一不能种田，二不能治国，三不能打仗，对国家没一点用处，准备把你们全杀了呢。”侏儒们都吓得哭起来。
东方朔又教他们：“皇上要是来了，你们赶快去磕头求饶。”不久，汉武帝路过马厩，侏儒们都号啕痛哭，跪在武帝的车子前连连磕头。武帝觉得奇怪，问道：“你们干什么?”侏儒们回答：“东方朔说您要把我们全杀了。”汉武帝知道东方朔鬼点子多，就把他叫来责问：“你为什么要吓唬侏儒?”东方朔说：“侏儒身高不过3尺多，每个月有一袋粮食、240钱。我东方朔身长9尺多，也只有一袋粮食、240钱。侏儒们会撑死，我却会饿死。皇上要觉得我不行，就放我回家，别留着我在这里吃白饭。”武帝听了哈哈大笑，让他待诏金马门。待诏金马门比待诏公车的地位高，他也就渐渐地能接近皇帝了。
有一次，汉武帝让手下的人玩“射覆”的游戏，东方朔连猜连中，得了很多赏赐。汉武帝身边有个姓郭的舍人，也很聪明，能言善辩，见东方朔这么得意，很是眼红，就对武帝说：“东方朔刚才都是碰运气，并不是真会猜。现在我来藏一样东西，如果他猜中，我愿意挨一百板子；要是猜不中，您把刚才赏他的东西都给我。”结果东方朔又猜对了。汉武帝命令左右打郭舍人的，郭舍人痛得直喊“哎哟”。东方朔嘲笑他说：“呸!口上没有毛，声音叫嗷嗷，翘得高。”郭舍人又羞又气，喘息着说：“东方朔辱骂皇上的随从，该杀头!”武帝问东方朔：“你为什么骂他?”东方朔急中生智，回答：“我怎敢骂他?是让他猜谜语呢。”武帝又问：“怎么是谜语?”东方朔信口胡编道：“口上没毛是狗洞，声音叫嗷嗷是鸟儿在喂小鸟，翘得高是白鹤弯腰啄食。”武帝见他说得头头是道，没法再追究，郭舍人只好吃了个哑巴亏。
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