林夕有位朋友，在金融海啸中损失了三分之二的财产，换了他人，也许会生出跳楼之心，至少要冬眠很久才能稍许振作。而这位朋友却索性从香港奔到北京读书，过起另一种人生。他告诉林夕——这是我人生里第二次这么快乐！第一次或许是初恋，或许是其他，总之是快乐，而借由一场财产上遭遇的海啸，他却到达了快乐的浪尖。林夕欣赏这位朋友，他有颗多么随缘自在的心！
还有位朋友，买得起豪宅，却只租屋住，在租屋的天台种睡莲，喝茶——租来的是房子，但每分每秒的生活却绝对是自己的。
他给很欣赏的歌手杨千嬅写过一首歌《大傻》。杨千嬅说，傻的生存之道其实是“化”。林夕也有自己的生存之道：“不完美的就是完美的最高境界，不完美的人生才是完美人生的最高境界，我们因此还是快乐。”
曾经，他的歌词给人“怨”的感觉，有人问，你是怨男吗？林夕笑答：“那是市场的需要。一些媒体笔下的我好像很多愁善感，其实那都是瞎子摸象，从作品里比较片面的判断。人都会成长的嘛！即使曾经有怨，我也早就过了那个年纪了，现在随着年龄的增长，我会反省自己是不是美化了伤感。现在的我顶多善感但决不多愁！”
2008年末，他出版新书《原来你非不快乐》。有人问，究竟如何快乐？他说：“不用刻意追求，刻意追求的往往是感官的一时兴奋，而非真正持久的快乐。真正的快乐需要扫除内心很多无谓的垃圾，舍得失去一些东西。”
“很多快乐指数高的国家，经济未必发达，比如梁朝伟和刘嘉玲举行婚礼的国家不丹。”他笑着补充，“也许他俩结婚后，当地的幸福指数会下降——他们的婚宴太摆阔了。”
林夕的词：
爱过的人我已不再拥有／许多故事有伤心的理由
如果那两个字没有颤抖／我不会发现我难受／怎么说出口也不过是分手
我会相信一切有尽头／相聚离开都有时候／没有什么会永垂不朽／可是我有时候／宁愿选择留恋不放手
你不认识我怎能看透我过去的是非／我不了解你怎能估计你未来的憔悴／你不问我不答在柳暗花明中间摸索一个机会／你一言我一语究竟会不会将我们一切越描越黑
嘴唇还没张开来已经互相伤害／约会不曾定下来就不想期待／电话还没挂起来感情已经腐坏／恨不得你是一只蝴蝶来得快也去得快
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