随着年龄的增长，他又喜欢上到美国中西部探险的活动了。
西蒙一生中最重要的一次冒险是到罗克沼泽探险。那一年，西蒙刚满15岁，他利用暑假走遍了整个罗克沼地区。他和父亲的朋友一起用镰刀砍倒了茂密的柳树和赤杨丛，炸开拦水的粗石坝，清理了其中的树桩。他自己用铁皮来盖房子和牲口圈，西蒙在那里还学会了开车。
在开垦沼泽地之余，西蒙用自己学过的生态知识，对沼泽的生态作了一番调查，辨别各种主要的植物种类，他用培养皿培养土壤细菌，并找出其中有效的养分，但是由于当时他对植物学和化学的知识掌握得有限，他的实验也就没有取得什么成果。但是，这些活动充分培养了他对大自然的探索精神。
对大自然的热爱、探索、成为西蒙对自然科学领域探寻的切入点。对大自然要求了解的，也就有了对科学研究的热情。
1933年9月，西蒙考取了芝加哥大学，攻读政治学，也就是在这里确立了他的学术地位。当然新的行为政治学也激起了传统的政治学家们的激烈低抗。在反对行为主义的学者的激烈言词中，西蒙的《管理行为》一书与他的老师们的著作同样受到了严厉地批判。对这些批判，西蒙感到受宠若惊，因为他发现了自己已经跻身于芝加哥学派这一著名的集体之中，因此他感到十分地荣幸。
在取得博士学位之前，西蒙一直担任芝加哥大学政治系里德利教授的研究助理。里德利还有一个职位——国际城市管理者学会主任，作为他的班子成员，两蒙也参加了学会的活动。学会在公益服务评估方面，在全国有很大的影响。西蒙在这一领域的名声也水涨船高。
1939年夏天，加利福尼亚大学伯克利分校从洛克菲勒基金会取得了一笔捐助，以进行一项为期3年的研究计划，西蒙被邀请去担任行政管理计量研究室的主管。
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