1982年，艾伦与比尔合作开发了一种新basic语言。然而遗憾的是，他在这个时候被诊断出有某种癌变的综合症，因此不得不离开微软，他和比尔合作开发的basic语言也是他最后一件作品。但他仍持有公司的股份，是微软的第二大股东。后来还开办了自己的公司。
虽然保罗·艾伦的成就被比尔·盖茨的辉煌掩盖了，但同样作为微软的创始人，第二大股东，他无疑是成功的。微软公司的腾飞、软件事业的发展，他有着不可磨灭的功劳。
1983年，当他被确诊患有无法治愈的何杰金氏病后，他离开了公司。病情缓解后，守口如瓶的艾伦用他的数十亿美金在交互技术业开始一场疯狂的铺天盖地式投资。
艾伦是美国最富有的人之一，他幻想自己是新媒体大亨，新兴技术的“苹果佬”，能够进行一系列关键性战略投资，为这个产业助推起动。他在20世纪90年代的主要兴趣在于找到运用电脑创造一个新型通信模式的途径。
由于长时间接触网络，艾伦在80年代末就注意到aol。后来，他与利德尔讨论了它的前景。利德尔领导过施乐公司的帕洛阿尔托研究中心的一个小组，现在领导着艾伦价值1亿美元的智囊团interval研究公司。interval在进行着网络应用的早期研究，而且，恰好，aol在亚历克斯·布朗的账户被利德尔的妻子昆德伦管理着。亚历克斯·布朗是在1992年经营aol股票上市的公司。通过一些手段，艾伦攫取了一批aol原始股共5万股。
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