这一时期，正是松平家受难的时代。天文四年，家康的祖父清康为家臣所杀，这之后十四年，家康之父广忠也奇迹般地遭遇了同一命运。广忠被杀的时候，其嫡子竹千代（即后来的家康）正以人质之身被押在骏河的今川义元处，冈崎城处于没有城主的异常状态中。正成由于出生在这样的苦境当中，被寄养到大树寺，在那里长大。
当家康受今川义元之命开始进攻三河宇土城的时候，半藏率伊贺忍者六七十人出现在冈崎城。由于和家康同岁，也就是说，当时只有十六岁的半藏就已经是伊贺忍者们的首领了。
到了永禄三年（1560），今川义元于桶狭间一战中被织田军突击而战死，这对松平一党来说，正是从今川家独立出来的好机会。据说服部半藏正成就是在这一年写下了忍术的秘传书《忍秘传》，不过撰书一事由后世人凭空虚构的可能性很大。
再说回服部半藏的十六岁初战，根据《宽政谱》记载：“夜袭三河国西郡（蒲郡）宇土城之时，年仅十六岁的正成率伊贺忍者六七十人潜入城内，立下极大战功。作为这一战功的奖赏，被赐予持枪，‘持枪’不是动词是名词，在这里特指作为大将标志的短枪。”
又据《角川日本地名辞典》记载，“上乡城亦称为宇土城、西郡城。”《宽政谱》的记述，应该是指永禄五年进攻上乡城一事。但是，如果说正成十六岁的话，那么这就该是弘治三年（1557）的事情了，因此这是可信性很低的记述。
另一方面，在《速水家谱》中的记载是，“作为夜袭今川家幕下参州西郡宇土城的奖赏，被赐随家康公使用葵纹，获赐御杯和持枪”。这一记述只是说明正成建立了功勋，并没有写到当时仅有十六岁一事。
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